Condensación Aldólica de 4-Isobutilacetofenona sobre Heteropoli-Ácido Fosfo-Túngstico de Wells Dawson

SILVANA R. MATKOVIC, GRACIELA M. VALLE, LAURA E. BRIAND

La Plata, Buenos Aires, Argentina

Congreso; XV Congreso Argentino de Catálisis. 4to Congreso de Catálisis del Mercosur; 2007

Universidad Nacional de La Plata, Conicet, CONACA

En esta investigación se examinó la quimisorción, especies intermediarias y reacción superficial de isobutilbenceno y 4-isobutilacetofenona sobre el ácido fosfo-túngstico de Wells-Dawson H6P2W18O62.xH2O. Se investigó la evolución de las especies intermediarias adsorbidas a varias temperaturas a través del análisis por espectroscopia infrarroja de sistemas heterogéneos compuestos por una fase líquida en contacto con el catalizador sólido. La 4-isobutilacetofenona se adsorbe sobre los sitios ácidos Brønsted del heteropoli-ácido y reacciona dando productos de condensación similares a la reacción de acetofenona sobre otros materiales ácidos tales como, mordenita, ácido nióbico y zirconio sulfatado. El producto de la condensación de 4-isobutilacetofenona presenta señales infrarrojas bien definidas en 1654 cm-1 y 1597 cm-1 que pertenecen a la vibración de estiramiento del carbonilo y el doble enlace de la dipnona C6H5COHC=C(CH3)C6H5. La señal en 1221 cm-1 y el hombro ubicado en 1277 cm-1 pertenecen a la vibración de especies C6H5 pertenecientes al grupo C6H5COHC=, evidenciando la formación de un compuesto tipo chalcona. Adicionalmente, se propone un mecanismo de reacción de la condensación aldólica de la 4-isobutilacetofenona a través de una especie enólica intermediaria.