CINDECA   05422
CENTRO DE INVESTIGACION Y DESARROLLO EN CIENCIAS APLICADAS "DR. JORGE J. RONCO"
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis de cumarinas, cromonas y flavonas asistida por un heteropoliácido de estructura Wells-Dawson empleando radiación por microondas
Autor/es:
D. BENNARDI, G. ROMANELLI, J. AUTINO, G. BARONETTI, H. THOMAS
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica. XVI SINAQO; 2007
Institución organizadora:
SAIQO
Resumen:
Las cumarinas y las 2-arilcromonas (entre las que se encuentran las flavonas) son compuestos heterocíclicos con variada sustitución que han sido sintetizados o aislados a partir de vegetales. Su síntesis ha despertado gran interés debido a sus múltiples aplicaciones, por ejemplo en productos agroquímicos, en las industrias farmacéutica, cosmética y alimenticia. La reacción de Von Pechmann, que consiste en la condensación de un fenol con un betacetoéster, es uno de los métodos más utilizados para la síntesis de cumarinas. Por su parte el método de Baker-Venkataraman, consistente en la ciclodeshidratación de una 1,3-dicetona, es uno de los procedimientos más destacados para la obtención de 2-arilcromonas. Ambas estrategias sintéticas involucran catálisis ácida. El empleo de catalizadores a base de heteropoliácidos disminuye en gran medida el impacto ambiental derivado del uso de catalizadores convencionales como los ácidos sulfúrico, acético glacial, fosfórico o fluorhídrico. En esta comunicación se informa la preparación de cumarinas y 2-arilcromonas en ausencia de solvente (solvent free), con calentamiento por irradiación con microondas. Como catalizador ácido se empleo el heteropoliácido con estructura Wells-Dawson (H6P2W18O62.24H2O), soportado sobre silicagel (0.1 g/g). En muchos de los casos ensayados se obtuvieron las cumarinas y 2-arilcromonas deseadas con alta selectividad, prácticamente sin formación de productos secundarios, recuperándose el material de partida no transformado. Se lograron rendimientos muy buenos para el caso de las cumarinas y excelentes para las 2-arilcromonas. En este último caso, en la reutilización del catalizador no se aprecia pérdida de actividad catalítica. Todos los productos fueron identificados mediante 1H RMN y 13C RMN.
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