PREPARACIÓN DE PIRIDINAS MEDIANTE OXIDACIÓN DE 1,4-DIHIDROPIRIDINAS

LAURA M. SANCHEZ; HORACIO J. THOMAS; ANGEL G. SATHICQ; GRACIELA BARONETTI; GUSTAVO P. ROMANELLI

Mar del Plata

Simposio; XIX Simposio Na cional de Química Orgánica; 2013

Las 1,4-dihidropiridinas (1,4-DHPs) y las piridinas son compuestos heterocíclicosque tienen importante actividad biológica. El primer paso del metabolismo de las 1,4-DHPs incluye su oxidación en sus correspondientes piridinas en el hígado por acción dela enzima Citocromo P-450. De acuerdo con ello, se han desarrollado variosprocedimientos para estudiar la oxidación de las 1,4-DHPs, utilizando tecnologías nocontaminantes y procedimientos novedosos que incluyen el uso de agentes oxidantesecocompatibles como el H2O21 y tert-butil hidroperóxido (t-BuOOH)2. Se presenta la oxidación de una 1,4-DHP usando como catalizador unheteropoliácido tipo Wells-Dawson donde un átomo de tungsteno del ácidotungstofosfórico fue sustituido por un átomo de vanadio (H7P2W17VO62.25H2O, HWDV).Con el fin de realizar la oxidación y evaluar el efecto del catalizador empleado en laconversión y selectividad, se sintetizó previamente el sustrato de partida 1 por medio deuna reacción multicomponente3. Además, se ha empleado H2O2 acuoso en un medio dereacción homogéneo con acetonitrilo (Esquema 1). El H2O2 es considerado un agenteoxidante ?verde? elegido de acuerdo a su disponibilidad, su bajo costo, y porque el únicosubproducto que genera es agua.