APLICACIÓN DE UN CATALIZADOR ÁCIDO SÓLIDO RECUPERABLE Y REUTILIZABLE PARA LA SÍNTESIS DE BENZODIAZEPINAS

G. PASQUALE; D. RUIZ; G. BARONETTI; H. THOMAS; J. AUTINO; G. ROMANELLI

Mar del Plata

Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

SAIQO

Siguiendo algunos de los postulados de la Química Verde, se prepararon compuestos de la familia de las benzodiazepinas, utilizando un procedimiento de bajo impacto ambiental que involucra catálisis heterogénea por el heteropoliácido con estructura de Wells-Dawson (WD) H6P2W18O62·24H2O (en reemplazo de catalizadores ácidos tradicionales como sulfúrico, clorhídrico y acético), así como realizar la reacción en ausencia de solventes. En particular se planteó como objetivo la preparación de 2,4- diaril-3H-1,5-benzodiazepinas. A tal fin se estudiaron diferentes variables: temperatura, tiempo, relación molar de sustratos, cantidad de catalizador y reutilización del mismo, resultando condiciones óptimas de reacción: 130°C, relación molar diona:fenilendiamina 1:2, y 0,5% (mmol) de WD. El tiempo óptimo (que se siguió por CCF) fue 30 min. El aislamiento se llevó a cabo mediante cromatografía en columna, usando hexano-acetato de etilo como eluyente. Los productos se purificaron mediante recristalización en etanol, y fueron identificados mediante 1H-RMN y 13C-RMN.