CINDECA   05422
CENTRO DE INVESTIGACION Y DESARROLLO EN CIENCIAS APLICADAS "DR. JORGE J. RONCO"
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Una síntesis sustentable de dihidrocumarinas
Autor/es:
D. RUIZ, G. ROMANELLI, J. AUTINO, D. BENNARDI, G. BARONETTI Y H. THOMAS
Lugar:
La Plata
Reunión:
Jornada; EXPOUNIVERSIDAD (Universidad Nacional de La Plata); 2006
Institución organizadora:
Universidad Nacional de La Plata
Resumen:
Las 3,4-dihidro-4-arilcumarinas se presentan en la naturaleza en el grupo de los neoflavonoides, compuestos que muestran interesantes bioactividades, entre otras insecticida, bactericida, moluscicida. Además tienen alguna aplicación en cosmética, farmacia y perfumería. La estrategia de síntesis más importante involucra la reacción entre un fenol y un ácido a,b-insaturado. A tal efecto se usaron varios agentes de condensación: ácido sulfúrico, cloruro de hidrógeno, cloruro de aluminio, cloruro férrico, bromuro de zinc, zeolitas, etc.; y las condiciones de reacción más usuales incluyen el uso de tolueno o diclorometano como solventes a temperaturas entre 80 y 160°C, durante períodos de tiempo de varias horas.            Como parte de nuestro Proyecto de investigación acerca de la síntesis sustentable de pesticidas selectivos, con bajo impacto ambiental, llevamos a cabo el presente trabajo. El objetivo particular del mismo es el estudio de la formación de dihidrocumarinas a partir de fenoles y ácidos carboxílicos a,b-insaturados, utilizando el ácido de Wells-Dawson (H6P2W16O62.24H2O) como catalizador, en ausencia de solvente y en presencia de radiación de microondas (esquema).    Inicialmente se optimizaron las condiciones utilizando ácido cinámico y fenol como sustratos, modificando las diferentes variables de la reacción. Se obtuvieron dihidrocumarinas con baja proporción de productos secundarios y alta selectividad. Además, se pudieron obtener cumarinas mediante el procedimiento descripto, a partir de ácido fenilpropiólico. En los ensayos realizados trabajando en medio homogéneo, en tolueno como solvente se obtienen selectivamente los ésteres correspondientes, con rendimientos superiores al 85%.  El procedimiento presentado tiene bajo impacto ambiental, debido fundamentalmente a la ausencia de solventes de reacción y de catalizadores ácidos solubles. Asimismo, el catalizador es recuperable y reutilizable sin que se advierta una disminución en el rendimiento.
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