Síntesis sustentable de pesticidas selectivos: 6-metilflavona

L. CALVO, D. RUIZ, G. ROMANELLI, D. BENNARDI, J. AUTINO

La Plata

Jornada; EXPOUNIVERSIDAD, Universidad Nacional de La Plata; 2006

Universidad Nacional de La Plata

Los compuestos que contienen el esqueleto de cromona (4H-benzopiran-4-ona) están ampliamente distribuidos en el reino vegetal, constituyendo un grupo de compuestos en la familia de los flavonoides. Numerosas flavonas (2-fenilcromonas) tienen variadas e importantes actividades biológicas, como antiinflamatoria, antitumoral, antibacteriana, antioxidante, anti-HIV, vasodilatadora, antiviral y otras. Además, se conoce que algunos flavonoides tienen actividad antialimentaria contra algunas especies de insectos fitófagos, así como contra termitas de hábitat subterráneo. Su actividad, altamente selectiva, permite considerarlos como pesticidas potenciales de cuarta generación, ambientalmente compatibles. Como parte de nuestro Proyecto de investigación acerca de la síntesis sustentable (“síntesis verde”) de pesticidas selectivos, de bajo impacto ambiental (I.A.), llevamos a cabo el presente trabajo. Su objetivo es preparar un flavonoide de actividad antialimentaria reconocida, como la 6-metoxiflavona (1) utilizando una reacción de bajo I.A. Para este fin se aplicó la ciclodeshidratación de 2-hidroxibenzoíl benzoíl metanos (2) (esquema). Estos se preparan a su vez a partir de benzoatos de o-acetilfenilo (3), mediante la estrategia de Baker-Venkataraman. La reacción de ciclodeshidratación se catalizó utilizando un ácido de Lewis depositado sobre silicagel, llevándose a cabo además en ausencia de solvente. El catalizador usado no es corrosivo, es recuperable y reutilizable. El procedimiento descripto supone un reducido I.A., fundamentalmente debido a la sustitución de ácidos fuertes solubles, al uso del ácido de Lewis sobre silicagel con lo cual resulta de fácil separación luego de la reacción, y no genera residuos; así como de la ausencia de solventes en la reacción.