CINDECA   05422
CENTRO DE INVESTIGACION Y DESARROLLO EN CIENCIAS APLICADAS "DR. JORGE J. RONCO"
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Esterificación enantioselectiva de R/S-ketoprofeno con isopropanol como reactivo y solvente catalizada por Novozym® 435 bajo condiciones seleccionadas
Autor/es:
MARÍA VICOTRIA TOLEDO; REGINA MENCIAS; SEBASTIÁN E. COLLINS; CARLA JOSÉ; LAURA E. BRIAND
Lugar:
Santa Fe
Reunión:
Congreso; XXIII Congreso Iberoamericano de Catálisis; 2012
Institución organizadora:
FISOCAT
Resumen:
El ketoprofeno es comercializado y administrado como mezcla racémica de enantiómeros “R(-)” y “S(+)” [1]. En muchos casos, el enantiómero S(+) es farmacológicamente activo, mientras que el otro puede ser inactivo o tóxico. Por esto, es clave en la industria farmacéutica obtener la forma pura y activa del ketoprofeno [2]. Novozym®435 es el biocatalizador más ampliamente usado en la esterificación de profenos. Está compuesto por la lipasa Candida antartica B (CALB) inmovilizada físicamente dentro de una resina macroporosa. La enantiopreferencia de CALB hacia el enantiómero R(-) ha sido demostrada en diversas investigaciones. Por esta razón, en el proceso de esterificación enantioselectiva, el ketoprofeno racémico reacciona con un alcohol en presencia de Novozym®435 para dar el ester del enantiómero R(-)-ketoprofeno y agua [3]. En este contexto, el mecanismo de la reacción involucra la formación de la especie intermediaria acil-enzima AE entre el sustrato y la tríada catalítica de CALB
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