HETEROCICLOS CONTENIENDO EL FRAGMENTO SULFAMIDA. EXPLORANDO CATALIZADORES PARA UNA SÍNTESIS SIN SOLVENTE

N. RODRIGUEZ ARROYO; M. F. ROZAS; C. COGO; G. ROMANELLI; P. VAZQUEZ; J. A. CARAM; M. V. MIRÍFICO

Villa Carlos Paz

Congreso; XVIII Simposio Argentino de Química Orgánica. Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica; 2011

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Numerosos y diversos heterociclos que contienen el fragmento sulfamida (>NSO2N<) exhiben un amplio espectro de actividades fisiológicas.1 Recientemente nuestro grupo de trabajo informó por primera vez sobre la capacidad inhibidora de la corrosión de cobre en medio ácido de derivados de 1,2,5-tiadiazol 1,1-dióxido (T) de baja toxicidad y estables químicamente.2  Una de las reacciones más generales para la síntesis de T es la condensación de sulfamida (S) con compuestos  a-dicarbonílicos (DC) (ver Esquema).3 Estas reacciones son catalizadas por ácidos minerales contaminantes del medio ambiente y corrosivos.   En la literatura no hay información sobre el empleo de heteropoliácidos, HPAs, (e.g. PMo12O40H3) y AlCl3 como catalizadores y tampoco sobre procedimientos sintéticos en ausencia de solvente para la preparación de derivados T. Estos aspectos son los explorados en este trabajo. Ambos catalizadores permitieron llevar acabo la condensación en ausencia de solvente, en general con buenos rendimientos de T. Las relaciones molares S/DC y catalizador/DC afectaron la velocidad y el equilibrio de la reacción. Es conveniente el empleo de HPA debido a que se utiliza en pequeñas cantidades, involucra tiempos de reacción más cortos, se forma un solo producto, es recuperable, reusable y por consiguiente ambientalmente sustentable. Debe extenderse el número de DC a investigar para darle al procedimiento un carácter general. 1- Dou D.; He G.; Alliston K.R.; Groutas W.; Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 21, 3177-3180. 2- a. Grillo C.A.; Mirífico M.V.; Morales M.L.; Reigosa M.A. and Fernandez Lorenzo M.; J. Hazard. Mat., 2009, 170, 1173-1178. b. Banera M.J., Mirífico M.V.; Nuevo 1,2,5-tiadiazol-1,1-dióxido como inhibidor de la corrosión de cobre en medio acido. XVII Cong. Fisicoqca. y Qca. Inorg. UNC-Argentina. 3-6 de Mayo de 2011. 3- a. Wright J.B.; J. Org. Chem.; 1964, 29, 1905-1909. b. Katritzky A.R.; Ramsden C.A.; Scriven E.F. and Taylor R.J.; ?Comprehensive Heterocyclic Chemistry III?, 5ta edición, 2008.