SÍNTESIS DE PIRIDINAS CON SÓLIDOS RECICLABLES MEDIANTE TECNOLOGÍAS LIMPIAS

L. SANCHEZ; H. THOMAS; G. ROMANELLI

Buenos Aires

Congreso; Congreso De Ciencias Ambientales -Copime 2011-; 2011

Consejo Profesional de Ingeniería Mecánica y Electricista

La llamada Química Fina y la producción de fármacos rápidamente se asocia con la generación de cantidades enormes de residuos inorgánicos. Una de las soluciones a este problema es el uso de las llamadas ?reacciones multicomponente?. Las reacciones multicomponente son reacciones convergentes en las cuales tres o más materiales de partida reaccionan para formar un producto, donde básicamente todos o la mayoría de los átomos contribuyen al nuevo producto formado. Por otra parte, también se ha logrado minimizar la generación de residuos al incluir el uso de materiales catalíticos reciclables y reutilizables capaces de sustituir los ácidos minerales empleados en cantidades estequiométricas. Las principales ventajas del reemplazo de los clásicos catalizadores líquidos por sólidos ácidos son: simplicidad del proceso, re-uso o regeneración del catalizador, disminución de problemas de corrosión y disposición de residuos en forma ambientalmente segura. Los esfuerzos se enfocan hacia la preparación de sólidos térmicamente estables en los que los sitios ácidos sean del tipo y fuerza requeridos para catalizar una reacción dada. Los heteropolicompuestos son catalizadores atractivos, ya que una misma estructura posee multifuncionalidad intrínseca: son ácidos fuertes y pueden tener alta capacidad oxidante. Siguiendo con nuestra de línea de investigación sobre la síntesis sustentable de moléculas con potencial actividad biológica, aquí presentamos la síntesis multicomponente de derivados de piridinas teniendo en cuenta los principios de la Química Verde. A lo largo de nuestros ensayos hemos empleado condiciones libres de solvente, y heteropoliácidos de estructura tipo Wells-Dawson (P2W18O62H6. 24 H2O) como agentes catalíticos. Las condiciones de reacción óptimas encontradas para realizar la síntesis libre de solvente de las piridinas funcionalizadas son una temperatura de 80°C, durante 15-30 minutos, con 1% mmol de catalizador, y una relación molar de 3-formilcromona, compuesto beta-dicarbonílico y acetato de amonio 1:1:1. Las experiencias se realizaron mediante monitoreo por cromatografía de capa delgada (CCD) hasta que los sustratos se consumieron, o hasta que no se observaron cambios en la composición de la reacción. El uso del catalizador de Wells-Dawson permite obtener buenos rendimientos (87-99%), además de la fácil separación del agente catalítico para su posterior uso. La actividad catalítica es prácticamente constante en reacciones consecutivas, y el procedimiento es de bajo costo. Asimismo, se realizó la reacción test en ausencia de catalizador, observándose que es necesario llevar a cabo la reacción durante 90 minutos para conseguir similares resultados. Otros avances del método de síntesis aquí descripto son la baja formación de residuos y el reemplazo de ácidos minerales solubles corrosivos.