ESTERIFICACIÓN DIRECTA DE ÁCIDOS CINÁMICOS CON FENOLES EMPLEANDO UN ÁCIDO SÓLIDO COMO CATALIZADOR HETEROGENEO

D.M. RUIZ; M.E. PÉREZ; V. PALERMO; P.G. VÁZQUEZ; J.C. AUTINO; G.P. ROMANELLI

Simposio; XVII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

Los ésteres del ácido cinámico son compuestos para los cuales se ha encontradouna amplia gama de actividades biológicas, como ser: insecticida e insectistática(repelente, atractante, antialimentaria), antibacteriana, antifúngica, acaricida y nematicidaentre otras.Los procesos clásicos a través de los cuales se lleva a cabo la preparación decinamatos suelen traer aparejado un elevado impacto para el medio ambiente yeventualmente la salud, ya que implican el uso de sustancias como cloruro de tionilo,DCC o BOP (hexafluorofosfato de (benzotriazol-1-iloxi) tris(dimetilamino)fosfonio) comoactivadores del ácido cinámico.Hemos elegido realizar la preparación de los cinamatos por esterificación directamediante el uso de heteropoliácidos sólidos, los cuales son utilizados como catalizadoresheterogéneos, facilitándose su separación y permitiendo ser reutilizados. En este caso seutilizó como catalizador el heteropoliácido con estructura de Keggin H3PMo12O40monitoreando los rendimientos obtenidos a diferentes tiempos y temperaturas, resultandoel reflujo de tolueno la condición más adecuada. Además se comprobó el efecto dediferentes relaciones molares catalizador/reactivos, siendo 0,01 la más adecuada.