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EPOXIDACIÓN DE ESTILBENO UTILIZANDO SALES DE HETEROPOLIÁCIDOS COMO CATALIZADORES HETEROGÉNEOS Torviso, M. Rosario,a Villabrille, Paula I.,b Moltrasio, G. Y.,a Cáceres, Carmen V.b a Departamento de Química Orgánica, Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universidad de Buenos Aires, Junín 956, Buenos Aires, 1113, Argentina. E-mail: mrosariot@ffyb.uba.ar b Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas Dr. Jorge J. Ronco (CINDECA), CONICET CCT La Plata, Departamento de Química, Facultad Ciencias Exactas, Universidad Nacional de La Plata, La Plata, B1900AJK, Argentina. En el marco de la química verde, uno de los principales desafíos es el reemplazo de reactivos estequiométricos comúnmente utilizados por catalizadores eficientes y estables que actúen en fase heterogénea. En los últimos años nuestro grupo de investigación ha avanzado en la preparación de heteropoliácidos con estructura Keggin (HPA) y su aplicación en reacciones que requieren un catalizador ácido. La estabilidad junto con la capacidad de modificar las propiedades moleculares de los HPA, los hacen atractivos como catalizadores. Se debe considerar que los HPA con diferentes números de protones o contracationes tienen frecuentemente diferentes actividades en catálisis ácida u oxidativa. Los polioxomolibdatos modificados con vanadio han sido los más estudiados dentro de los HPA para catálisis oxidativa homogénea. En este contexto, sales de cesio del heteropoliácido H4PMo11VO40 (AMPV), tanto másicas como soportadas in situ sobre sílice, han sido preparadas, caracterizadas y evaluadas en la oxidación de fenoles con peróxido de hidrógeno por nuestro grupo. Las mismas han resultado catalizadores eficientes y por ello se propone como objetivo ampliar su aplicación explorando su uso en una de las reacciones de oxidación fundamentales en la industria química, la epoxidación de alquenos. Se ha comenzado con el estudio de la epoxidación de estilbeno utilizando t-butilhidroperoxido (TBHP) como oxidante junto a los catalizadores mencionados, a 75 °C (Esquema 1). Esquema 1 Los resultados preliminares muestran que la sal de Cs del AMPV es un catalizador eficiente en reacciones de epoxidación, obteniendo en dos horas de reacción, un 67 % de conversión de estilbeno, y un rendimiento de epóxido de 61%. Como producto secundario, se obtuvo únicamente el 2-fenil-1,2-etanodiol en un bajo rendimiento (6%). Si la reacción se continúa en el tiempo, la conversión es cuantitativa y el rendimiento de epóxido de estilbeno se incrementa a 88%. En este trabajo se presentarán los resultados obtenidos empleando el catalizador soportado sobre sílice y su recuperación. También se empleará H2O2 como agente oxidante limpio con el fin de evaluar condiciones de reacción más responsables con el medio ambiente.