CINDECA   05422
CENTRO DE INVESTIGACION Y DESARROLLO EN CIENCIAS APLICADAS "DR. JORGE J. RONCO"
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Epoxidación de estilbeno utilizando sales de heteropoliácidos como catalizadores heterogéneos
Autor/es:
M. ROSARIO TORVISO, ; PAULA I. VILLABRILLE,; GRACIELA Y. MOLTRASIO, ; CARMEN V. CÁCERES
Lugar:
Carlos Paz , Córdoba
Reunión:
Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica (SINAQO),; 2011
Institución organizadora:
SAIQO
Resumen:
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EPOXIDACIÓN DE ESTILBENO UTILIZANDO
SALES DE HETEROPOLIÁCIDOS COMO CATALIZADORES HETEROGÉNEOS
Torviso, M. Rosario,a Villabrille,
Paula I.,b Moltrasio, G. Y.,a Cáceres, Carmen V.b
a Departamento de Química
Orgánica, Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universidad de Buenos Aires, Junín 956, Buenos Aires, 1113, Argentina.
E-mail: mrosariot@ffyb.uba.ar
b Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas Dr.
Jorge J. Ronco (CINDECA), CONICET CCT La Plata, Departamento de
Química, Facultad Ciencias Exactas, Universidad Nacional de La Plata, La Plata, B1900AJK, Argentina.
En
el marco de la química verde, uno de los principales desafíos es el reemplazo
de reactivos estequiométricos comúnmente utilizados por catalizadores eficientes
y estables que actúen en fase heterogénea. En los últimos años nuestro grupo de
investigación ha avanzado en la preparación de heteropoliácidos con estructura
Keggin (HPA) y su aplicación en reacciones que requieren un catalizador ácido.
La estabilidad junto con la capacidad de modificar las propiedades moleculares
de los HPA, los hacen atractivos como
catalizadores. Se debe considerar que los HPA con diferentes números de
protones o contracationes tienen frecuentemente diferentes actividades en catálisis
ácida u oxidativa. Los polioxomolibdatos modificados con vanadio han sido los
más estudiados dentro de los HPA para catálisis oxidativa homogénea.
En
este contexto, sales de cesio del heteropoliácido H4PMo11VO40
(AMPV), tanto másicas como soportadas in
situ sobre sílice, han sido preparadas, caracterizadas y evaluadas en la
oxidación de fenoles con peróxido de hidrógeno por nuestro grupo. Las mismas
han resultado catalizadores eficientes y por ello se propone como objetivo ampliar
su aplicación explorando su uso en una de las reacciones de oxidación
fundamentales en la industria química, la epoxidación de alquenos.
Se ha comenzado con el estudio de la epoxidación de estilbeno
utilizando t-butilhidroperoxido (TBHP) como oxidante junto a los catalizadores mencionados,
a 75 °C
(Esquema 1).
Esquema 1
Los
resultados preliminares muestran que la sal de Cs del AMPV es un catalizador
eficiente en reacciones de epoxidación, obteniendo en dos horas de reacción, un
67 % de conversión de estilbeno, y un rendimiento de epóxido de 61%. Como
producto secundario, se obtuvo únicamente el 2-fenil-1,2-etanodiol en un bajo
rendimiento (6%). Si la reacción se continúa en el tiempo, la conversión es
cuantitativa y el rendimiento de epóxido de estilbeno se incrementa a 88%.
En
este trabajo se presentarán los resultados obtenidos empleando el catalizador
soportado sobre sílice y su recuperación. También se empleará H2O2
como agente oxidante limpio con el fin de evaluar condiciones de reacción más
responsables con el medio ambiente.