Síntesis ecompatible de 6-ciano-2-,2-dimetil-2-H-1-bezopirano y su correspondiente epoxidación

G. ROMANELLI; G. SATHICQ; P. VÁZQUEZ; H. THOMAS; J. CUBILLOS; E. GRAJALES; C. MONTES

Con Cón, Viña del Mar

Congreso; XXII Congreso Iberoamericano de catálisis; 2010

División de Catálisis y Adsorción de la Sociedad Chilena de Química

En el presente trabajo se reporta la síntesis sustentable de 6-ciano-2-,2-dimetil-2-H-1-benzopirano y su posterior epoxidación. Estas reacciones representan las primeras etapas de la síntesis del anti-hipertensivo levcromakalim. Se emplearon heteropoliácidos de estructura tipo Keggin como catalizadores en la síntesis del 2- H-1-benzopirano y el catalizador S,S-Jacobsen en la reacción de epoxidación. El procedimiento consta de tres etapas. Primero, en presencia de H4PMo11VO40 como catalizador, se llevó a cabo la preparación del 1,1-dietoxi- 3-metil-2-buteno. Luego, la condensación de 4-cianofenol con 1,1-dietoxi-3-metil-2-buteno para producir el 2-H-1- benzopirano en presencia de (PyH)3HPMo11VO4 como catalizador. Por último, se efectuó la epoxidación del 2-H-1-benzopirano utilizando el catalizador S,S-Jacobsen y dimetildioxirano (DMD) generado in situ, como agente oxidante. En todas las etapas, los catalizadores se recuperaron y reutilizaron.