CEQUINOR   05415
CENTRO DE QUIMICA INORGANICA "DR. PEDRO J. AYMONINO"
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Estudio vibracional experimental y teórico del fenoprofeno y del anión fenoprofenato,
Autor/es:
MARIELA AGOTEGARAY, MARIANA DENNEHY, OSCAR QUINZANI, JORGE A. GÜIDA, RICARDO FERULLO, NORBERTO CASTELLANI,
Lugar:
Córdoba
Reunión:
Congreso; XVII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica,; 2011
Institución organizadora:
Asociación Fisicoquímica Argentina
Resumen:
Introducción. El Fenoprofeno (ácido ±2-(3-fenoxifenil)propiónico, Hfen) es un potenteantiinflamatorio no esteroidal (AINE). Las formulaciones farmaceúticas emplean su salcálcica dihidratada, Ca(fen)2·2H2O. Los estudios recientes sobre el complejo[Cu2(fen)4(dmf)2] han demostrado que la coordinación al centro metálico incrementa laspropiedades antiinflamatorias de la sustancia1. Por eso resulta interesante establecerlas bases teóricas de las propiedades estructurales y vibracionales del Fenoprofeno.Esquema del FenoprofenoObjetivo. Este trabajo está dirigido a determinar los parámetros estructurales y elcomportamiento vibracional del Fenoprofeno y su anión fenoprofenato.Metodología. Los estudios vibracionales (FTIR y Raman) se realizaron sobreCa(fen)2·2H2O comercial (Aldrich) y sobre Hfen preparado como sólido vítreoacidificando soluciones alcohólicas de la sal cálcica. Se estudiaron los compuestossólidos puros y sus soluciones en dmso seco.Se realizaron cálculos mecanocuánticos utilizando la teoría del funcional de ladensidad [DFT]. Se utilizó el funcional híbrido B3LYP como se implementa en elpaquete de software Gaussian03. Los procedimientos de optimización se comenzarona partir de los datos experimentales cristalográficos, tanto para Hfen como para suanión, empleando bases 6-31G** para todos los átomos. Las asignacionesvibracionales se realizaron utilizando el programa GausView y referenciasbibliográficas de compuestos afines.Resultados. Las geometrías optimizadas para Hfen y fen reproducen muy bien lasexperimentales. Se asignaron las bandas de absorción infrarrojas y las dispersionesRaman observadas en los espectros vibracionales de ambas especies. Seidentificaron las señales correspondientes al grupo fenoxilo y se determinó su escasoefecto sobre las propiedades de la fracción a-fenil-propionato.Conclusión. La conformación y la energía de las vibraciones del grupo a-fenilpropionatoson muy semejantes a las de otros ácidos relacionados reportados en labibliografía, como Ibuprofeno y Flurbiprofeno.Referencia:1. “Significant anti-inflammatory properties of copper(II) fenoprofenate compared withits parent drug. Physical and chemical characterization of the complex”; M.A.Agotegaray, M.A. Boeris, O.V. Quinzani, J. Braz. Chem. Soc. 2010, 21, 2294.
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