CEQUINOR   05415
CENTRO DE QUIMICA INORGANICA "DR. PEDRO J. AYMONINO"
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Estudio teórico estructural y espectroscópico de la bioaletrina
Autor/es:
M. J. LAVECCHIA; V. FERRARESI CUROTTO; C. A. FRANCA; R. PIS DIEZ; A. H. JUBERT
Lugar:
San Andrés, Colombia
Reunión:
Congreso; XXXV Congreso de Químicos Teóricos de Expresión Latina; 2009
Institución organizadora:
Universidad de Antioquía, Colombia
Resumen:
La bioaletrina es un piretroide sintético de rápida acción contra
plagas de insectos domésticos, principalmente mosquitos, moscas y cucarachas.
La misma se encuentra en la naturaleza como una mezcla de los
enantiómeros [1R,trans;1R] y
[1R,trans;1S] (RS)-3-alil-2-metil-4-oxociclopent-2-enil (1R, 3R)-2,2-dimetil-3-(2-metilprop-1-enil)ciclopropanocarboxilato.
Dentro de los ensayos de identificación que se le suelen efectuar
podemos mencionar GC-FID, HPLC quiral y espectroscopia infrarroja [1]. Esta
última presenta cierta dificultad de interpretación por el analista, sobre todo en moléculas
orgánicas de un tamaño considerable como es el caso de la bioaletrina.
Se barrió el espacio conformacional de cada enantiómero utilizando
dinámica molecular y algoritmos genéticos, obteniendo más de medio centenar de
conformaciones para cada especie. Posteriormente, se optimizó la geometría de
los confórmeros usando el funcional de intercambio y correlación BLYP con
funciones base aug-cc-pVDZ. Se realizó el cálculo de las propiedades
vibracionales de aquellas conformaciones que se encontraron hasta 2 kcal/mol
por encima de la más estable, con el doble propósito de caracterizar el punto
crítico de la superficie de energía potencial y a su vez obtener el espectro
infrarrojo. Con el fin de acelerar los tiempos de cálculo, las integrales
coulómbicas fueron calculadas utilizando el método de la resolución de la
identidad con funciones de ajuste.
Además, se calcularon los potenciales electrostáticos moleculares con
el fin de obtener una mejor descripción de la topología molecular y su
reactividad, de fundamental importancia en la interpretación de las
interacciones de este tipo de compuestos con sus blancos.
1. WHO
Specifications and Evaluations for Public Health Pesticides
Bioallethrin, 2005, World Health Organization, Ginebra.