CEQUINOR   05415
CENTRO DE QUIMICA INORGANICA "DR. PEDRO J. AYMONINO"
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis y caracterización de 2,3,4,6-tetra-o-acetil-beta-d-glucopiranosil sulfamida
Autor/es:
P A. COLINAS; G.CAMÍ; E. CHACÓN VILLALBA; D.B.SORIA
Lugar:
Salta
Reunión:
Congreso; XVI Congreso argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2009
Resumen:
El acoplamiento de hidratos de carbono a sulfonamidas y sulfamidas ha demostrado ser una metodología válida para obtener compuestos con actividad biológica. En el primer caso estas N-glicosilsulfonamidas han demostrado ser inhibidoras de la proliferación celular de varios tipos de carcinomas.1 Por otra parte, las glicosilsulfamidas poseen actividad inhibitoria de la anhidrasa carbónica II.2 El análisis estructural de esta clase de N-glicósidos permite inferir datos relevantes sobre sus interacciones con los sitios activos de las enzimas involucradas en los procesos mencionados.3 La N-glicosilación de hidratos de carbono peracetilados es una vía sintética muy poco desarrollada debido a la inestabilidad de las glicosilaminas obtenidas. El objetivo de este trabajo es el estudio estructural y espectroscópico de 2,3,4,6-tetra-O-acetil-D-galactopiranosil sulfamida sintetizado a partir de 1,2,3,4,6-penta-O-acetil-D-galactopiranosa y sulfamida. La sustancia se obtiene como un sólido blanco de punto de fusión 185-186 oC. El análisis de los espectros de resonancia magnética nuclear de 1H y 13C, permite confirmar que la molécula adopta la conformación 4C1 con el sustituyente anomérico ocupando la posición ecuatorial (Figura 1). Esta disposición espacial concuerda con el hecho de que los grupos voluminosos tienden a ocupar la posición ecuatorial en la conformación silla de las piranosas.  
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