CEQUINOR   05415
CENTRO DE QUIMICA INORGANICA "DR. PEDRO J. AYMONINO"
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis y estudio de las propiedades estructurales, conformacionales y vibracionales de 1-(2-cloro-etil)-3-(4-oxo-2-trifluorometil-4h-cromen-6-il)urea.
Autor/es:
L. P. AVENDAÑO JIMÉNEZ; O. E. PIRO; G. A. ECHEVERRÍA; J. L. JIOS; S. E. ULIC
Lugar:
Ciudad Autónoma de Buenos Aires
Reunión:
Congreso; XIX Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2015
Institución organizadora:
AFQA
Resumen:
El estudio de derivados de cromonas constituye uno de los objetivos principales denuestro proyecto debido a sus propiedades biológicas (p.ej. su acción como antiespasmódicos, broncodilatadores, antialérgicos y antivirales, entre otras). Particularmente las 2-trifluorometilcromonas resultan de gran interés, ya que el grupo ?CF3 potencia su bioactividad y reactividad frente a diversos sustratos nucleofílicos. En este trabajo se presenta la preparación y el estudio de una nueva urea (sintetizada a partir de 6-amino-2-trifluorometilcromona [1]), cuyos resultados se analizan a continuación.3 potencia su bioactividad y reactividad frente a diversos sustratos nucleofílicos. En este trabajo se presenta la preparación y el estudio de una nueva urea (sintetizada a partir de 6-amino-2-trifluorometilcromona [1]), cuyos resultados se analizan a continuación. Objetivos: Síntesis, evaluación experimental y teórica de las propiedades estructurales y vibracionales de 1-(2-cloro-etil)-3-(4-oxo- 2-trifluorometil-4H-cromen-6-il)urea.Síntesis, evaluación experimental y teórica de las propiedades estructurales y vibracionales de 1-(2-cloro-etil)-3-(4-oxo- 2-trifluorometil-4H-cromen-6-il)urea. Resultados: La síntesis se llevó a cabo en base al procedimiento, reportado por Mounetou [2], para la preparación de cloroetilureas. Se obtuvieron los espectros de IR y Raman del compuesto y se determinó, por cálculos de mecánica quántica, la geometría molecular optimizada y las frecuencias vibracionales. Además, se midió el espectro RMN de 1H y se determinó la estructura en el cristal sólido por métodos de difracción de rayos X (Fig. 1). El compuesto cristaliza en el grupo espacial triclínico P-1 con a=4,7611(5), b=9,464(1), c=15,474(2) A, α=84,984(9), β=82,833(8), γ=85,658(9)º, con Z=2 moléculas por celda unidad. La geometría molecular de mínima energía obtenida a partir de cálculos teóricos posee simetría C1 con ángulos Cl-C13-C12-N2 de 180º y O3-C11-N1-C1 de 0º (aproximados).La síntesis se llevó a cabo en base al procedimiento, reportado por Mounetou [2], para la preparación de cloroetilureas. Se obtuvieron los espectros de IR y Raman del compuesto y se determinó, por cálculos de mecánica quántica, la geometría molecular optimizada y las frecuencias vibracionales. Además, se midió el espectro RMN de 1H y se determinó la estructura en el cristal sólido por métodos de difracción de rayos X (Fig. 1). El compuesto cristaliza en el grupo espacial triclínico P-1 con a=4,7611(5), b=9,464(1), c=15,474(2) A, α=84,984(9), β=82,833(8), γ=85,658(9)º, con Z=2 moléculas por celda unidad. La geometría molecular de mínima energía obtenida a partir de cálculos teóricos posee simetría C1 con ángulos Cl-C13-C12-N2 de 180º y O3-C11-N1-C1 de 0º (aproximados).1H y se determinó la estructura en el cristal sólido por métodos de difracción de rayos X (Fig. 1). El compuesto cristaliza en el grupo espacial triclínico P-1 con a=4,7611(5), b=9,464(1), c=15,474(2) A, α=84,984(9), β=82,833(8), γ=85,658(9)º, con Z=2 moléculas por celda unidad. La geometría molecular de mínima energía obtenida a partir de cálculos teóricos posee simetría C1 con ángulos Cl-C13-C12-N2 de 180º y O3-C11-N1-C1 de 0º (aproximados). Conclusiones: Los resultados confirman la arquitectura general propuesta para lamolécula y proveen nueva información sobre su estructura covalente y conformacional.Los resultados confirman la arquitectura general propuesta para lamolécula y proveen nueva información sobre su estructura covalente y conformacional. Referencias: [1] L.P. Avendaño Jiménez et al., J. Phys. Chem. A. 2013, 117, 2169.[1] L.P. Avendaño Jiménez et al., J. Phys. Chem. A. 2013, 117, 2169. [2] Mounetou E., Legault J., Lacroix J., C-Gaudreault R. J. Med. Chem. 2001, 44, 694.Mounetou E., Legault J., Lacroix J., C-Gaudreault R. J. Med. Chem. 2001, 44, 694.
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