Estudio de Equilibrios Tautoméricos de Benzotiadiazinonas Mediante Espectrometría de Masas y Cálculos Teóricos.

SPALTRO, AGUSTÍN; COLASURDO, DIEGO D.; LAURELLA, SERGIO L.; RUIZ, DANILA L.; ALLEGRETTI, PATRICIA E.

Los Cocos

Congreso; II CAEM, Congreso Nacional de Espectrometría de Masa; 2014

SAEM - Sociedad Argentina de Espectrometría de Masa

La espectrometría de masa representa un método muy sensible para el estudio de equilibrios tautoméricos dado que es capaz de detectar formas que tengan baja contribución, las que no pueden ser detectadas utilizando otras técnicas. Además, provee una valiosa información en relación a dicho equilibrio cuando se llevan a cabo estudios de diversas familias de compuestos orgánicos, dado que, factores externos, como efecto del solvente e interacciones intermoleculares pueden excluirse del sistema en fase gaseosa, de modo que el proceso sea unimolecular. Se supone que la ionización en la fuente de iones no ejerce efecto sobre la posición del equilibrio tautomérico, de modo que los resultados reflejan el contenido de cada tautómero en fase gaseosa previo a la ionización. Los cálculos teóricos mediante DFT en diferentes solventes permiten obtener una mayor comprensión teórica sobre los posibles equilibrios tautoméricos, avalan los resultados experimentales mediante espectrometría de masa. Las benzotiadiazinonas son un grupo de sustancias utilizadas como agroquímicos con una alta toxicidad para la naturaleza. El análisis estructural permite abordar un estudio más amplio para removerlos del medio ambiente, aprovechando sus propiedades químicas. En ningún caso, a pesar de que las determinaciones fueron realizadas por CG/EM, se observó separación cromatográfica, por lo que la información espectral es resultante de todas las especies co-eluyendo.