CEQUINOR   05415
CENTRO DE QUIMICA INORGANICA "DR. PEDRO J. AYMONINO"
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis y estudio de las propiedades vibracionales, conformacionales y estructurales de 2-(2-hidroxi-5-nitro)-4-trifluorometil-3h-1,5-benzodiazepina
Autor/es:
LEONOR P. AVENDAÑO JIMÉNEZ; CHRISTIAN D. ALCÍVAR ; OSCAR E. PIRO; GUSTAVO A. ECHEVERRÍA; JORGE L. JIOS; SONIA E. ULIC
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013
Institución organizadora:
Saiqo
Resumen:
Continuando con el estudio de la reactividad de las 2-trifluorometilcromonas,1 y en un intento por obtener β-aminoenonas por adición nucleofílica y ruptura del anillo heterocíclico usando aminas.2 se realizó la reacción entre 6-nitro-2-trifluorometilcromona y o-diaminobenceno. El producto aislado, a diferencia de lo esperado, pertenece a la familia de las benzodiazepinas y fue caracterizado por métodos físicoquímicos y espectroscópicos. Este tipo de compuestos tiene gran importancia en la industria farmacológica, lo que ameritó un estudio exhaustivo. El método emplea condiciones suaves de reacción3 (con agitación durante 12 horas a temperatura ambiente y utilizando etanol como solvente), la que transcurre con alto rendimiento y sin la necesidad de catalizadores. El nuevo compuesto se recristalizó en diclorometano varias veces hasta obtener un producto de pureza suficiente para estudios estructurales por difracción de rayos-X y espectroscópicos. El compuesto fue caracterizado mediante espectroscopias IR, Raman, RMN y UV-Visible y se determinó su estructura cristalina por métodos de difracción de rayos-X (Grupo espacial triclínico P-1, a=8,3967(5), b=8,5007(8), c=10,8197(9) Å, α=85,061(7) β=89,719(6), γ=76,138(7)º, Z=2 moléculas por celda unidad). Además, para obtener la estructura molecular optimizada se realizaron cálculos computaciones utilizando la Teoría del Funcional de la Densidad (B3LYP) con diferentes conjuntos de funciones base. Se calcularon también las propiedades vibracionales (IR, Raman), electrónicas (UV-Vis) y los desplazamientos químicos de RMN, los cuáles se utilizaron para comparar con los datos obtenidos experimentalmente. Se trabaja en la síntesis de nuevos compuestos de esta familia.
rds']