CEQUINOR   05415
CENTRO DE QUIMICA INORGANICA "DR. PEDRO J. AYMONINO"
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis y estudio de las propiedades estructurales, conformacionales y vibracionales de 2-trifluorometil-3-ftalimidoilmetilcromona
Autor/es:
CHRISTIAN D. ALCÍVAR ; LEONOR P. AVENDAÑO JIMÉNEZ; OSCAR E. PIRO; GUSTAVO A. ECHEVERRÍA; JORGE L. JIOS; SONIA E. ULIC
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013
Institución organizadora:
Saiqo
Resumen:
Como parte de un proyecto orientado al estudio de la reactividad de derivados de 2-trifluorometilcromonas,1 se presenta en este trabajo la obtención de un nuevo compuesto de esta familia, conteniendo la porción ftalimidoilmetilo en posición 3 del heteroanillo de pirano. La 2-trifluorometil-3-ftalimidoilmetilcromona fue sintetizada mediante la reacción de ftalimida de potasio con 2-trifluorometil-3-bromometilcromona en DMF como disolvente. Mediante sucesivas re-cristalizaciones en metanol se obtuvieron cristales adecuados para su estudio estructural por rayos-X. La caracterización de este nuevo compuesto se llevó a cabo mediante espectroscopia vibracional (FT-IR y Raman), UV-Vis y de RMN (1H, 13C). La optimización de la geometría molecular y la asignación tentativa de los espectros experimentales se realizó con ayuda de cálculos computacionales, utilizando el programa Gaussian 032 y métodos DFT (B3LYP) con diferentes conjuntos de funciones base. Se determinó su estructura en el sólido por métodos de difracción de rayos-X. El compuesto cristaliza en el grupo espacial P21/n, con a=4,8982(1), b=13,4805(4), c=24,1739(7) Å, β= 93,104(3)° y Z=4 moléculas por celda unidad. El compuesto posee una geometría molecular de mínima energía con simetría C1. Los ángulos diedros C7-C6-C11-N, C6-C11-N-C12 y O1-C7-C10-F3 calculados presentan valores de 60º, 51º y 85º, respectivamente. De las medidas experimentales por difracción de rayos X se obtuvieron, para dichos ángulos, los valores de -119,7º, -119,5º y 153,5º, respectivamente. Las interacciones intermoleculares FH detectadas en la red cristalina pueden ser responsables de la adopción de una conformación distinta (diferentes ángulos de torsión) a la predicha en el vacío por cálculos teóricos.
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