CEQUINOR   05415
CENTRO DE QUIMICA INORGANICA "DR. PEDRO J. AYMONINO"
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
SÍNTESIS Y ESTUDIO DE LAS PROPIEDADES ESTRUCTURALES, CONFORMACIONALES Y VIBRACIONALES DE UN NUEVO 4,5-DIHIDROTIAZOL-2-AMINO DERIVADO DE 2-TRIFLUOROMETILCROMONA
Autor/es:
LEONOR P. AVENDAÑO JIMÉNEZ; OSCAR E. PIRO; GUSTAVO A. ECHEVERRÍA; JORGE L. JIOS; SONIA E. ULIC
Lugar:
Rosario
Reunión:
Congreso; XVIII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica, Rosario; 2013
Institución organizadora:
AFQA
Resumen:
Introducción: Las cromonas son compuestos naturales con propiedades biológicas. La incorporación de ?CF3 puede potenciar su bioactividad y aumenta su reactividad frente a nucleófilos [1]. Cuando las 2-trifluorometilcromonas conteniendo un grupo amino se hacen reaccionar con iso(tio)cianatos se espera la formación de (tio)ureidos en lugar de la apertura del anillo. Continuando con el proyecto que involucra el estudio de la reactividad de aminocromonas frente a isotiocianatos, se describe un nuevo dihidrotiazolamino derivado de 2-trifluorometilcromona (Figura 1). Se presentan los resultados obtenidos. Objetivos: Síntesis y evaluación experimental y teórica de propiedades estructurales y vibracionales de 6-(4,5-tiazoilamino)-2-trifluorometilcromona. Resultados: La síntesis se llevó a cabo modificando un procedimiento de obtención de tioureidos [2]. Se midieron los espectros de IR y Raman del compuesto y se calculó por mecánica quántica la estructura molecular optimizada y las frecuencias vibracionales. Se determinó su estructura en el sólido por métodos de difracción de rayos X (Fig. 1). El compuesto cristaliza en el grupo espacial triclínico P-1 con a=5.7590(4), b=8.3826(6), c=13.7091(9) A, α=97.655(5), β=97.324(5), γ=101.446(5)º y Z=2 moléculas por celda unidad. La geometría molecular de mínima energía obtenida a partir de cálculos teóricos posee simetría C1 con ángulos S-C11-N-C1 de 180º y C11-N-C1-C9 de 0º. Conclusiones: Los resultados confirman la arquitectura general propuesta para la molécula y proveen nueva información sobre su estructura covalente y conformacional.
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