CEQUINOR   05415
CENTRO DE QUIMICA INORGANICA "DR. PEDRO J. AYMONINO"
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Reactividad de trifluorocromonas: inusual obtención de 2-(2-Hidroxifenil)benzimidazol; propiedades espectroscópicas y Estructurales
Autor/es:
A. HIDALGO; O. E. PIRO; G. A. ECHEVERRÍA; J. L. JIOS; S. E. ULIC
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Congreso; XXIX Congreso Argentino de Química; 2012
Institución organizadora:
Asociación Química Argentina
Resumen:
En el marco de un proyecto que se viene dedicando al estudio de la reactividad debenzopiranos sustituidos frente a una serie de nucleófilos, se investigaron diferentescondiciones de reacción entre 2-trifluorometilcromona y orto-diaminobenceno. Sesabe que las 2-trifluorometilcromonas son particularmente reactivas frente a aminasalif¨¢ticas en condiciones suaves, generando ¦Â-aminoenonas por apertura del anilloheterocíclico [1]. Si bien las aminas aromáticas no reaccionan en estas condiciones, sedecidió investigar la reacción con el orto-diaminobenceno debido su mayor carácternucleofílico en comparación con aril aminas simples.El mecanismo de reacción esperado para el ataque nucleofílico de aminas a carbonoselectrófilos se puede postular como sigue (esquema 1):El empleo de condiciones de reacción más enérgicas permitió observar la desapariciónde los reactivos (Cromatografía en capa fina) pero condujo a una mezcla de productosdifícil de separar.En esta comunicación se describe el aislamiento, purificación, identificación y estudioteórico, vibracional y de rayos-X de uno de los componentes principales aislados deesta reacción.Si bien el compuesto obtenido es conocido y ha suscitado la atención de muchosinvestigadores debido a sus propiedades fluorescentes [2,3] y farmacéuticas [4], carecíade un estudio estructural y vibracional completo.
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