Obtención de propiedades estructurales y vibracionales de la sertralina y derivados mediante DFT

VERÓNICA FERRARESI CUROTTO; GRACIELA ESCUDERO ; PATRICIA A.M. WILLIAMS; EVELINA G. FERRER; REYNALDO PIS DIEZ

Córdoba

Congreso; XVII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2011

AAIFQ

Introducción:La sertralina es un antidepresivo que bloquea selectivamente inhibidores de serotonina. Su estructura derivada de aminonaftaleno difiere estructuralmente de los antidepresivos tricíclicos clásicos, por lo que resulta una molécula de interés para su estudio.Objetivos:caracterizar estructuralmente a la sertralina y derivados; y posteriormente evaluar sus potenciales actividades antidepresivas.Metodología y Resultados:Se realizó un estudio vibracional por métodos computacionales, comparando los datos obtenidos para la misma y sus derivados halogenados de yodo y bromo con resultados experimentales. El espacio conformacional de las moléculas se estudió con dinámica molecular en un ensamble NVT a 600 K utilizando el método semiempírico AM1 como campo de fuerzas, del cual se obtuvo unconjunto de veinte conformaciones para cada caso que fueron optimizadas con el método AM1. Posteriormente, la geometría de todos los confórmeros fue nuevamente optimizada con herramientas de la Teoría del Funcional de la Densidad, usando el funcional M06-2X y el conjunto de funciones base 6-311**. El cálculo de los modos normales de vibración se realizó conel mismo nivel de teoría.Conclusiones:Hemos encontrado las características estructurales y energéticas, así también como los espectros IR, experimentales y teóricos, de la sertralina y sus derivados. Del análisis de los resultados, podemos observar una buena concordancia entre losdatos obtenidos experimentalmente y aquellos obtenidos mediante cálculo