IQUIR 05412
INSTITUTO DE QUIMICA ROSARIO
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
FUNCIONALIZACIÓN DE LA ENONA PRESENTE EN LEVOGLUCOSENONA
Autor/es:
COMBA, M. B.; SUÁREZ, A. G; CÁMPORA, F.; SAROTTI, A. M.; MANGIONE, M. I.; SPANEVELLO, R. A.
Lugar:
Mendoza
Reunión:
Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Resumen:
El aprovechamiento de material celulósico residual para la obtención de levoglucosenona (1)enantioméricamente pura, permite la reducción diastereoselectiva de la misma generando el alcohol alílico 2, con configuración beta. Una reacción de Mitsunobu produce el correspondiente éster 3 con inversión del estereocentro en C-2. La hidrólisis del éster 3 origina dos alcoholes alílicos, 4 y 5. La formación de 5 evidencia la propensión del éster a sufrir una transposición alílica, abriendo una amplia gama de posibilidades para la funcionalización del sustrato.
