IQUIR   05412
INSTITUTO DE QUIMICA ROSARIO
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Configuración absoluta de neoflavonoides con actividad antifúngica de la farina de Pityrogramma trifoliata y su histolocalización
Autor/es:
ANA M. RODRÍGUEZ; CECILIA SOCOLSKY; ALICIA BARDÓN; ENRIQUE L. LARGHI; MARCELA A. HERNÁNDEZ; MARCOS G. DERITA; ELENA CARTAGENA
Lugar:
Mendoza
Reunión:
Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019
Institución organizadora:
SAIQO
Resumen:
Pityrogramma trifoliata (L.) R. M. Tryon (Pteridaceae) es un helecho farinoso que produce farina amarilla y blanca en la cara abaxial de sus frondes. La farina es secretada por tricomas glandulares y su color está relacionado con la composición química. La farina amarilla está constituida, principalmente, por chalconas y en menor proporción flavonoles O-sustituidos en posición 8; mientras que la farina blanca contiene chalconas, flavanonas y flavonas. A partir de la farina amarilla se aislaron los neoflavonoides T-1 a T-3 y la configuración absoluta de estos productos naturales fue determinada por nuestro grupo. En este trabajo se investiga la composición de la farina blanca continuando con nuestros estudios de la química y bioactividad de helechos farinosos argentinos. Los tricomas glandulares son estructuras de síntesis y liberación de productos naturales que participan en la defensa química del vegetal; por lo que es de interés su análisis histoquímico a fin de detectar la producción de flavonoides bioactivos. Los reactivos de Benedict, AlCl3 y Vainillín/HCl permitieron la localización de flavonoides en los tricomas glandulares. Esta información nos condujo al aislamiento exhaustivo de neoflavonoides insaturados en el exudado amarillo y neoflavonoides dihidrogenados en la misma posición en el exudado blanco. La configuración absoluta del neoflavonoide 3 se estableció mediante la medición de [a]D de un derivado semisintético obtenido por reducción catalítica (Pd/C) a partir de 1 cuya configuración absoluta se determinó mediante dicroísmo circular. Los flavonoides poseen actividad antifúngica frente a diferentes hongos patógenos por lo cual se evaluó la bioactividad de los exudados farinosos de P. trifoliata y de los neoflavonoides aislados contra Trichophytum rubrum, T. mentagrophytes, Microsporum gypseum, Candida albicans y Cryptococcus neoformans de interés clínico. Los exudados fueron activos frente a las tres cepas de dermatofitos y solo el exudado amarillo mostró moderada actividad frente a C. albicans. El neoflavonoides 3 resultó el más promisorio frente a T. rubrum (MIC/CFM = 7,8 µg/mL) y se estableció el requerimiento estructural que contribuye notablemente en la bioactividad.