Complejos NHC-Au(I) hidrosolubles, activos y reutilizables en la síntesis de lactonas

T.A. DÓMINA; G.F. SILBESTRI; N.S. MEDRAN; G.A. FERNANDÉZ; S.A. TESTERO

Mendoza

Congreso; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

eL agua es un solvente fácilmente disponible, seguro y económico que cumple con los principios de Química verde. Teniendo en cuenta el amplio rango de transformaciones químicas reportadas que emplean agua como solvente, el desarrollo de catalizadores hidrosolubles que expanden el tipo de reacciones posibles de ser llevadas a cabo en medio acuoso es de interés. En este trabajo se describe el empleo de complejos de oro(I) con ligandos carbeno N-heterocíclicos (NHCs) hidrosolubles (C1 ? C5) en la síntesis de alquiliden lactonas a partir de distintos alquinil-aminoácidos altamente funcionalizados.4 Estos catalizadores de oro, que promueven la hidratación de alquinos en medios acuosos a 100 °C, promovieron selectivamente reacciones de cicloisomerización de ácidos gama-alquinóicos en este medio a temperatura ambiente. En estas condiciones, los alquinos terminales derivados de aminoácidos mostraron ser muy reactivos mientras que los alquinos internos requirieron condiciones más enérgicas para reaccionar (calentamiento convencional o por microondas). Estos valiosos catalizadores pudieron ser reciclados y reutilizado hasta seis veces.