Síntesis, evaluación antifúngica in vitro y aplicación en poscosecha de frutas de zanthosimuline y piranos análogos

RIVEIRA, M.; CALDO, A.; DI LIBERTO, M.; DERITA, M.G.; RIVEIRA, M.; CALDO, A.; DI LIBERTO, M.; DERITA, M.G.

Mendoza

Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019

SAIQO

Las pérdidas debido a plagas durante el almacenamiento, transporte y comercialización de frutas pueden ascender al 50% de la producción en países en desarrollo. En el marco de un proyecto dirigido al descubrimiento de fungicidas para el control de patógenos de poscosecha que afectan a frutas de la región, se preparó una familia de 2H-piranos relacionados al producto natural zanthosimuline (1). Este alcaloide, así como otras piranoquinolinas relacionadas, han sido aislados de plantas usadas por diferentes culturas indígenas y poco se ha explorado su potencialidad como antifúngicos.Se determinó la Concentración Inhibitoria Mínima (CIM) y la Concentración Fungicida Mínima (CFM) de los piranos sintetizados 1-17 contra cuatro cepas fúngicas patógenas de naranjas, frutillas y duraznos. El compuesto 3 resultó fungistático y fungicida contra Botrytis cinerea INIA-S26 y Monilinia fructicola INTA-SP345 con CIMs/CFMs = 7,8/15,6 µg mL-1 y 7,8/7,8 µg mL-1, respectivamente. A partir de esto, se evaluó su actividad contra M. fructicola en duraznos inoculados con el patógeno (n=10) y no presentó diferencias significativas respecto al tratamiento con el antifúngico comercial Carbendazim (test de Kruskal Wallis con nivel de significancia p ≤0,05).