IQUIR 05412
INSTITUTO DE QUIMICA ROSARIO
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Desarrollo de auxiliares quirales derivados de biomasa y su aplicación en reacciones de Diels-Alder asimétricas controladas por interacciones Pi-stacking
Autor/es:
V, CORNE; R. A. SPANEVELLO; C. GAYATHRI; R. R. GIL; A. G. SUÁREZ
Lugar:
Rosario
Reunión:
Taller; 1º Taller Argentino en Ciencia Medio Ambiental; 2009
Institución organizadora:
Universidad Nacional de Rosario
Resumen:
La síntesis de los auxiliares quirales se llevó a cabo a partir de una reacción de cicloadición entre levoglucosenona y derivados de antraceno sustituidos con un anillo fenoxilo conteniendo sustituyentes donores o atractores de electrones. La posterior reducción de los cicloaductos permitió obtener alcoholes quirales cuya capacidad inductiva se evaluó en reacciones de Diels-Alder entre los correspondientes ésteres acrílicos y ciclopentadieno, alcanzándose excelentes niveles de estereoinducción. Además, de acuerdo con los datos espectroscópicos de resonancia magnética nuclear, las interacciones tipo pi-stacking evidenciadas entre el anillo aromático y la porción vinílica de los acrilatos serían las responsables de la elevada inducción asimétrica observada con estos auxiliares.
