Zanthosimuline y 2h-piranos sintéticos relacionados como potenciales agentes antifúngicos para el control de enfermedades poscosecha en frutos

CALDO, A.; DERITA, M.; RIVEIRA, M.; DI LIBERTO, M.; CALDO, A.; DERITA, M.; RIVEIRA, M.; DI LIBERTO, M.

Buenos Aires

Congreso; XXXII Congreso Argentino de Química; 2019

Asociación Química Argentina

El alcaloide zanthosimuline (1), aislado de plantas rutáceas como el pimentero japonés, pertenece a una gran familia de productos naturales que contienen la subunidad estructural de 2H-pirano y que han atraído la atención de la comunidad científica por exhibir interesantes propiedades antimicrobianas y antiparasíticas.1 Si bien muchos de estos compuestos han sido originalmente aislados de plantas usadas como terapéuticas por diferentes culturas indígenas (China e India, por ej.), poco se ha explorado su potencialidad como antifúngicos. En el marco de un proyecto dirigido al descubrimiento de fungicidas para el control de patógenos de poscosecha que afectan a frutas de la región, se preparó 1 y una primera pequeña biblioteca de análogos y derivados.Para lograr este objetivo se empleó una secuencia sintética sencilla que involucra el empleo de sustratos 1,3-dicarbonílicos y aldehídos insaturados en un proceso dominó de condensación de Knoevenagel seguido por un espontaneo cierre de anillo electrocíclico.2 De esta manera se obtuvieron los compuestos 2H-piránicos 1-7 con buenos rendimientos generales. Cabe destacar que dependiendo de la estructura de los sustratos, en algunos casos las transformaciones pudieron ser llevadas a cabo a temperatura ambiente en ausencia de solvente. Por otra parte, transformaciones sintéticas clásicas sobre 1 (hidrogenación catalítica heterogénea e hidratación, respectivamente) permitieron también acceder a los derivados 8 y 9.