Síntesis de 1-pirrolinas mediante catálisis por oro y su actividad antibacteriana

SEBASTIAN A. TESTERO; MEDRAN, NOELIA S.

Potrero de los Funes

Simposio; XXI Simposio Nacional de Quimica Organica.; 2017

Sociedad Argentina de Investigacion en Quimica Organica

Uno de losobjetivos fundamentales de la química orgánica y medicinal es el diseño, síntesis,y producción de moléculas que tienen valor como agentes terapéuticos humanos.1En este sentido, la catálisis por oro se ha convertido en una herramienta muyversátil para la construcción de una amplia variedad de compuestosheterocíclicos de importante valor medicinal.2,3El oro es unmetal de transición ?blando? que muestra una alta afinidad electrofílica poralquinos,2,4 haciéndolos susceptibles de un ataque nucleofílico porheteroátomos como O, S o N. Si el ataque es intramolecular, generalmente seproducen heterociclos de cinco y seis miembros, mediante reacciones deciclación (5-endo-dig; 5-exo-dig; 6-endo-dig y 6-exo-dig).3En estetrabajo se describirá la síntesis de una familia de alquinil-aminoácidos altamentefuncionalizados5,6 los cuales fueron sometidos a catálisis por orocon el objeto de generar una quimioteca de 1-pirrolinas disustituidas. Estas 1-pirrolinasfueron ensayadas como agentes antibacterianos sobre Escherichia coli y unacolección de patógenos resistentes ESKAPE (Enterococcus faecium, Staphylococcus aureus,Klebsiella pneumoniae, Acinetobacter baumannii, Pseudomonas aeruginosa, y Enterobacter species (E. aerogenes)). Se concluyó que cuatrode las 1-pirrolinas ensayadas presentan actividad contra cepas resistentes de Enterococcus faecium y Staphylococcus aureus incluso enpresencia de Albúmina sérica bovina (BSA).