Síntesis de alquiliden lactonas en medio acuoso empleando catalizadores solubles de oro(I)

SILBESTRI, GUSTAVO F.; FERNANDEZ, GABRIELA A.; MEDRAN, MARÍA GABRIELA; TESTERO, SEBASTIÁN A.

Potrero de los Funes, San Luis

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

El empleo de agua como solvente en transformaciones orgánicas se ha extendido en los últimos años, en un amplio rango de transformaciones químicas; sin embargo para llevar a cabo reacciones en este medio, debe contemplarse la disponibilidad de catalizadores hidrosolubles.Por otra parte, las alquiliden lactonas constituyen bloques esenciales de una gran cantidad de productos naturales incluyendo alcaloides, antibióticos macrocíclicos, anticancerígenos, etc. En este trabajo se describe la síntesis de alquiliden lactonas a través de ciclaciones catalizadas por oro de distintos alquinil-aminoácidos altamente funcionalizados. Este tipo de reacciones pueden ser llevadas a cabo en solventes orgánicos o en medios acuosos empleando catalizadores de oro hidrosolubles. Los catalizadores de oro tiene una gran tendencia a promover la hidratación de alquinos en medios acuosos a 100 ºC, sin embargo las reacciones de cicloisomerización de ácidos G- alquinóicos pueden realizarse selectivamente en este medio con complejos de oro(I) con ligandos carbeno N-heterocÍclicos (NHCs) hidrosolubles a temperatura ambiente. Estas condiciones tienen varias ventajas; entre ellas, que el catalizador puede ser reciclado y reutilizado varias veces -el producto puede extraerse en un solvente orgánico dejando el catalizador en la fase acuosa-; otra, y no menos importante, es que las condiciones empleadas son amigables con el medio ambiente.