Síntesis de alquiliden lactonas en medio acuoso empleando catalizadores solubles de oro(I)

TESTERO SEBASTIÁN A.; MEDRAN NOELIA S.; SILVESTRI, G.F.; FERNANDEZ, G.A.

Potrero de los Funes

Congreso; Simposio Nacional de Química Orgánica; 2018

SAIQO

El empleo de agua como solvente en transformaciones orgánicas se haextendido en los últimos años, en un amplio rango de transformaciones químicas;1 sinembargo para llevar a cabo reacciones en este medio, debe contemplarse ladisponibilidad de catalizadores hidrosolubles.2Por otra parte, las alquiliden lactonas constituyen bloques esenciales de unagran cantidad de productos naturales incluyendo alcaloides, antibióticos macrocíclicos,anticancerígenos, etc.3 En este trabajo se describe la síntesis de alquiliden lactonas através de ciclaciones catalizadas por oro de distintos alquinil-aminoácidos altamentefuncionalizados.4 Este tipo de reacciones pueden ser llevadas a cabo en solventesorgánicos o en medios acuosos empleando catalizadores de oro hidrosolubles. A pesarque los catalizadores de oro tiene una gran tendencia a promover la hidratación dealquinos en medios acuosos a 100 C, las reacciones de cicloisomerización de ácidos -alquinóicos pueden realizarse selectivamente en este medio con complejos de oro(I) conligandos carbeno N-heterociclicos (NHCs) hidrosolubles a temperatura ambiente. Estascondiciones tienen varias ventajas; entre ellas, que el catalizador puede ser reciclado yreutilizado varias veces -el producto puede extraerse en un solvente orgánico dejando elcatalizador en la fase acuosa-; otra, y no menos importante, es que las condicionesempleadas son amigables con el medio