Síntesis de 3-metilisoquinolinas mediante reacciones de azaelectrociclación-6π de 1-(N,N-dimetilamino)-1-azatrienos

TEODORO S. KAUFMAN; DIDIER F. VARGAS; ENRIQUE L. LARGHI

Potrero de los Funes, San Luis

Simposio; XXI SINAQO; 2017

SAIQO

se encontró que la 6p azaelectrociclación one-pot en PhCF3 de 1-(N,N-dimetilamino)-1-azatrienos formados a partir de 2-propenilbenzaldehídos y 2-propenilacetofenonas con N,N-dimetilhidracina conduce a la formación de 3-metilisoquinolinas con rendimientos de hasta 73%, junto a 3,4-dihidroisoquinolinascomo productos secundarios, con rendimientos de hasta 20%. Se concluyó que, si bien la azaelectrociclación de 1-(N,N-dimetilamino)-1-azatrienos conduce a la formación de isoquinolinas, la misma está desfavorecida al utilizar 2-propenilacetofenonas.