IQUIR 05412
INSTITUTO DE QUIMICA ROSARIO
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
ANÁLISIS DE LOS FACTORES ESTRUCTURALES QUE AFECTAN LA
Autor/es:
MARÍA M. ZANARDI; ALEJANDRA G. SUÁREZ
Lugar:
San Miguel de Tucumán
Reunión:
Congreso; XXVII Congreso Argentino de Química; 2008
Institución organizadora:
Asociación Argentina de Química
Resumen:
Los hidratos de carbono constituyen una valiosa fuente de quiralidad. Entre los nuevos sintones de la familia de los carbohidratos se destaca la levoglucosenona (1), un compuesto enantioméricamente puro derivado de la pirólisis de papel de desecho o celulosa. En nuestro grupo de investigación hemos utilizado exitosamente esta unidad estructural en la preparación de auxiliares quirales y su aplicación en reacciones de Diels-Alder asimétricas.1 Por ello, el objetivo de este estudio es el empleo de levoglucosenona como material de partida en la síntesis de catalizadores quirales y la evaluación de su capacidad inductiva en transformaciones químicas enantioselectivas. Los amino alcoholes constituyen versátiles unidades estructurales en síntesis orgánica, y entre las aplicaciones más sobresalientes se destaca su empleo como catalizadores quirales en la adición nucleofílica de alquilos metálicos a compuestos carbonílicos. En este trabajo se informa la síntesis de distintos 1,2-, 1,3- y 1,4-amino alcoholes quirales y se evalúan los factores estructurales que afectan la capacidad de induccción en la adición nucleofílica de dialquilzinc a compuestos carbonílicos.
