IQUIR   05412
INSTITUTO DE QUIMICA ROSARIO
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Actividad de derivados de levoglucosenona frente a céelulas tumorales
Autor/es:
GIRI, G. F.; DANIELLI, M.; DEZOTTI, F.; MARINELLI, R. A. ; SPANEVELLO, R. A.
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Resumen:
n trabajos previos realizados en colaboración con otros grupos de investigación hemos encontrado que levoglucosenona (1) fue el compuesto activo en bioaceites de pirólisis de cáscara de soja frente a Salmonella Typhimurium. A partir de allí se efectuó una revisión de las actividades biológicas de este compuesto, hallándose que presentaba citotoxicidad. Esto estuvo de acuerdo con un reporte publicado 25 años atrás, el cual mencionaba la capacidad de 1 para interrumpir la mitosis en células de hámster. Se vio además, que la reducción del grupo carbonilo presente en 1 disminuyó notoriamente su actividad. Por otro lado, si bien levoglucosenona se ha empleado como material de partida para la síntesis de productos naturales bioactivos2 muy poco se hizo con el objetivo de generar compuestos con actividades específicas que exhiban estructuras novedosas conservando aquellas características presentes en el core de 1.Teniendo en cuenta estos antecedentes se sinntetizaron derivados de levoglucosenona (Esquema 1) y evaluó su actividad frente a células de hepatocarcinoma humano. Se encontró que la bromación en posición 3 y la sustitución en carbono 4 con tioles aromáticos mejoraron la actividad observada con 1. Los compuestos obtenidos pudieron ser comparados con antitumorales comerciales en cuanto a la potencia inhibitoria del crecimiento celular. También se halló que la reducción del grupo carbonilo de los tioderivados eliminó la actividad ensayada.Los resultados de este trabajo demuestran que el core presente en levoglucosenona es importante en establecer una actividad biológica determinada. Además, las nuevas estructuras moleculares sintetizadas demostraron incrementar la actividad biológica buscada. Esto, por último, abre las puertas hacia la utilización de levoglucosenona como material de partida para la síntesis de compuestos bioactivos con estructuras innovadoras, un terreno que ha permanecido prácticamente inexplorado.