Análisis estructural y vibracional del 3,3?,4,4?- tetracloroazoxibenceno

MARÍA V. CASTILLO; JORGELINA PERGOMET; G. A: CARNAVALE; JUAN ZINCZUK; SILVIA A. BRANDÁN

BS AS

Congreso; XIX Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2015

El compuesto 3,3?,4,4?-tetracloroazoxibenceno (TCABO), es un poderoso agente contaminante proveniente de la preparación de herbicidas a base de dicloroanilina [1]. Debido a su elevada toxicidad hasta la fecha sólo fue reportada su estructura cristalina y una parcial asignación de las bandas observadas en su espectro de infrarrojo [2]. Los objetivos de este trabajo es la caracterización del compuesto mediante espectroscopias de infrarrojo y Raman, 1H-NMR y de Masa y el estudio de sus propiedades estructurales y vibracionales a fin de realizar su completa asignación [3]. Las curvas de Energía potencial asociadas a los ángulos diedros N13-N12-C1-C2 y C15-C14-N13-N12 para las formas cis y trans de TCABO muestran cuatro y tres confórmeros estables, respectivamente (Figuras 1 y 2). Sus estructuras fueron optimizadas usando las combinaciones B3LYP/6-31G* y B3LYP/6-311++G**. Fig. 1 Confórmeros Cis de TCABO y numeración de los átomos Fig. 2 Confórmeros Trans de TCABO y numeración de los átomos Se calcularon sus campos de fuerza combinando el espectro IR experimental con la metodología SQM. Además, se estudiaron propiedades topológicas, interacciones intramoleculares, órdenes de enlaces y los orbitales HOMO-LUMO. Se presenta la completa asignación vibracional para los 69 modos normales de vibración compuesto y las constantes de fuerza principales.