IQUIR   05412
INSTITUTO DE QUIMICA ROSARIO
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
ALCANCES Y LIMITACIONES DEL ACOPLAMIENTO DE ÁCIDOS
Autor/es:
BOGGÍAN, D.B.; MATA, E. G
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2007
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Resumen:
ALCANCES Y LIMITACIONES DEL ACOPLAMIENTO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS A DISTINTOS SOPORTES SÓLIDOS UTILIZANDO EL REACTIVO DE MUKAIYAMA COMO AGENTE ACTIVANTE Boggían, D.B. ; Mata, E.G.Mata, E.G. Instituto de Química Orgánica de Síntesis (IQUIOS), Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas, Universidad Nacional de Rosario – CONICET. Suipacha 531, S2002 LRK Rosario. Argentina. e–mail: dboggian@fbioyf.unr.edu.ar dboggian@fbioyf.unr.edu.ar e–mail: dboggian@fbioyf.unr.edu.ar En la última década, el desarrollo de los procesos de química sobre soporte sólido ha tenido un gran impulso, incentivado por el surgimiento de los principios de la química combinatoria, como metodología de elección para el descubrimiento y optimización de nuevos compuestos con potencial actividad biológica. Desde sus inicios, la síntesis orgánica en fase sólida (SPOS) tomó como base para su desarrollo los principios de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS), conocida desde principios de la década del 60, a partir de los trabajos de Merrifield.1 Así, la mayoría de los métodos de inmovilización de compuestos orgánicos a resinas que se han utilizados en SPOS fueron adaptados de la SPPS. En este sentido, son pocas las nuevas metodologías diseñadas para enfrentar la diversidad de estructuras que pueden ser potencialmente ancladas a resinas cuando se intenta el desarrollo de estrategias sintéticas más allá de la síntesis de péptidos. Las sales de N-alquil-2-halopiridinio han sido usadas extensivamente a lo largo de muchos años como agentes activantes de ácidos carboxílicos.2 sin embargo, no existen antecedentes de su uso en la inmovilización de compuestos orgánicos a soportes sólidos, para su aplicación en SPOS. En esta comunicación informamos los resultados obtenidos en el acoplamiento de ácidos carboxílicos a distintos soportes sólidos utilizando el reactivo de Mukaiyama (3) como agente activante. Si bien todavía no podemos establecer su generalidad, a través de esta metodología se ha logrado la inmovilización eficiente, con alto grado de incorporación, de ácidos carboxílicos derivados del ácido benzoico, y ácidos penicilánicos modificados, a resinas de uso comercial. Por ejemplo, el ácido 6,6-dibromopenicilánico (1) se inmoviliza con rendimiento cuantitativo a la resina de Wang (2) (ver Esquema). La resina 4, es el material de partida para la preparación de bibliotecas de derivados â-lactámicos bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. material de partida para la preparación de bibliotecas de derivados â-lactámicos bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. rendimiento cuantitativo a la resina de Wang (2) (ver Esquema). La resina 4, es el material de partida para la preparación de bibliotecas de derivados â-lactámicos bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. material de partida para la preparación de bibliotecas de derivados â-lactámicos bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. no podemos establecer su generalidad, a través de esta metodología se ha logrado la inmovilización eficiente, con alto grado de incorporación, de ácidos carboxílicos derivados del ácido benzoico, y ácidos penicilánicos modificados, a resinas de uso comercial. Por ejemplo, el ácido 6,6-dibromopenicilánico (1) se inmoviliza con rendimiento cuantitativo a la resina de Wang (2) (ver Esquema). La resina 4, es el material de partida para la preparación de bibliotecas de derivados â-lactámicos bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. material de partida para la preparación de bibliotecas de derivados â-lactámicos bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. rendimiento cuantitativo a la resina de Wang (2) (ver Esquema). La resina 4, es el material de partida para la preparación de bibliotecas de derivados â-lactámicos bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. material de partida para la preparación de bibliotecas de derivados â-lactámicos bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. existen antecedentes de su uso en la inmovilización de compuestos orgánicos a soportes sólidos, para su aplicación en SPOS. En esta comunicación informamos los resultados obtenidos en el acoplamiento de ácidos carboxílicos a distintos soportes sólidos utilizando el reactivo de Mukaiyama (3) como agente activante. Si bien todavía no podemos establecer su generalidad, a través de esta metodología se ha logrado la inmovilización eficiente, con alto grado de incorporación, de ácidos carboxílicos derivados del ácido benzoico, y ácidos penicilánicos modificados, a resinas de uso comercial. Por ejemplo, el ácido 6,6-dibromopenicilánico (1) se inmoviliza con rendimiento cuantitativo a la resina de Wang (2) (ver Esquema). La resina 4, es el material de partida para la preparación de bibliotecas de derivados â-lactámicos bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. material de partida para la preparación de bibliotecas de derivados â-lactámicos bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. rendimiento cuantitativo a la resina de Wang (2) (ver Esquema). La resina 4, es el material de partida para la preparación de bibliotecas de derivados â-lactámicos bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. material de partida para la preparación de bibliotecas de derivados â-lactámicos bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. no podemos establecer su generalidad, a través de esta metodología se ha logrado la inmovilización eficiente, con alto grado de incorporación, de ácidos carboxílicos derivados del ácido benzoico, y ácidos penicilánicos modificados, a resinas de uso comercial. Por ejemplo, el ácido 6,6-dibromopenicilánico (1) se inmoviliza con rendimiento cuantitativo a la resina de Wang (2) (ver Esquema). La resina 4, es el material de partida para la preparación de bibliotecas de derivados â-lactámicos bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. material de partida para la preparación de bibliotecas de derivados â-lactámicos bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. rendimiento cuantitativo a la resina de Wang (2) (ver Esquema). La resina 4, es el material de partida para la preparación de bibliotecas de derivados â-lactámicos bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. material de partida para la preparación de bibliotecas de derivados â-lactámicos bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. de muchos años como agentes activantes de ácidos carboxílicos.2 sin embargo, no existen antecedentes de su uso en la inmovilización de compuestos orgánicos a soportes sólidos, para su aplicación en SPOS. En esta comunicación informamos los resultados obtenidos en el acoplamiento de ácidos carboxílicos a distintos soportes sólidos utilizando el reactivo de Mukaiyama (3) como agente activante. Si bien todavía no podemos establecer su generalidad, a través de esta metodología se ha logrado la inmovilización eficiente, con alto grado de incorporación, de ácidos carboxílicos derivados del ácido benzoico, y ácidos penicilánicos modificados, a resinas de uso comercial. Por ejemplo, el ácido 6,6-dibromopenicilánico (1) se inmoviliza con rendimiento cuantitativo a la resina de Wang (2) (ver Esquema). La resina 4, es el material de partida para la preparación de bibliotecas de derivados â-lactámicos bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. material de partida para la preparación de bibliotecas de derivados â-lactámicos bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. rendimiento cuantitativo a la resina de Wang (2) (ver Esquema). La resina 4, es el material de partida para la preparación de bibliotecas de derivados â-lactámicos bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. material de partida para la preparación de bibliotecas de derivados â-lactámicos bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 707-708. no podemos establecer su generalidad, a través de esta metodología se ha logrado la inmovilización eficiente, con alto grado de incorporación, de ácidos carboxílicos derivados del ácido benzoico, y ácidos penicilánicos modificados, a resinas de uso comercial. Por ejemplo, el ácido 6,6-dibromopenicilánico (1) se inmoviliza con rendimiento cuantitativo a la resina de Wang (2) (ver Esquema). La resina 4, es el material de partida para la preparación de bibliotecas de derivados â-lactámicos bicíclicos de interés biológico. En resumen, el reactivo de Mukaiyama es un agente activante de ácido carboxílicos de utilidad en síntesis orgánica en fase sólida (SPOS), alternativo a los métodos tradicionales ya conocidos y que provienen de la síntesis peptídica en fase sólida (SPPS). Agradecimientos: ANPCyT, CONICET y UNR. 1.– Merrifield, R. B., J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2185. 2.– Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18