IQUIR   05412
INSTITUTO DE QUIMICA ROSARIO
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
EFECTOS CONFORMACIONALES Y ELECTRONICOS SOBRE LA REGIOSELECTIVIDAD DE LA GLICOSILACION DE ACEPTORES DE N-DIMETILMALEOIL GLUCOSAMINA PROTEGIDOS EN 6
Autor/es:
BOHN, M.L.; COLOMBO M.I.; RUVEDA, E.A.; STORTZ, C.A.
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Congreso; XVI Simposio Nacional De Química Orgánica; 2007
Institución organizadora:
SAIQO
Resumen:
En virtud de un estudio experimental acerca de las reactividades relativas en reacciones de glicosidación en O-3/O-4 de los a- y b-metilglicósidos de aceptores de N-dimetilmaleoil (DMM) glucosamina protegidos en O-6 con tres grupos diferentes (benzoílo, bencilo y t-butildifenilsililo), utilizando como donor de glicosilo  galactofuranosa, se observó  que los anómeros alfa muestran reacción exclusivamente sobre O-3 cuando el O-6 está benzoilado, y preferencial sobre O-3 cuando está bencilado (3,2:1 O-3/O-4) o con el grupo TBDPS (5:1). En cambio, los anómeros b- benzoilados en O-6 dan reacción a la misma velocidad a través de su O-3 y su O-4, pero la reactividad se vuelve preferencial en O-4 cuando están benzoilados (2,9:1) o con el grupo TBDPS (2,2:1).