ESTRATEGIAS COMPLEMENTARIAS HACIA EL ESQUELETO CARBONADO DE EXCENTRICINA

LARGHI, E. L.; BACK, D. F.; SCHULZ-LANG, E.; KAUFMAN, T. S.

Mar del Plata (Buenos Aires)

Simposio; XVI SINAQO; 2007

SINAQO

Las estrategias empleadas en la síntesis del esqueleto carbonado de Excentricina incluyeron transformaciones claves como reordenamiento de Claisen (4), metátesis de olefinas con cierre de anillos (RCM) para elaborar el anillo de 10 miembros, y ciclación de Bischler-Napieralski (B-N) como herramienta para la formación del núcleo isoquinolínico. Se desarrollaron dos rutas partiendo de vainillina (2) que tienen como intermediario común a la amida 3. A partir de este sustrato se elaboró el sistema tricíclico 7 mediante: a) ciclación de B-N seguida de reducción, acetilación (5) y RCM (6); y b) obtención de un macrociclo de 14 miembros (8, caracterizado por difracción de rayos-X de monocristales) empleando RCM, ciclación de B-N y finalmente reducción del dihidroderivado.