IQUIR   05412
INSTITUTO DE QUIMICA ROSARIO
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Conversión de Celulosa en Levoglucosenona: Pirólisis Convencional versus Asistida por Microondas
Autor/es:
SAROTTI, A.M.; SPANEVELLO, R.A.; PEDRIDO, M.L.; BOSCHETTI, C.; DÍAZ, F.; SUÁREZ, A.G.
Lugar:
Mar del Plata, Argentina
Reunión:
Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2007
Institución organizadora:
Sociedad Argetnina de Investiación en Química Orgánica
Resumen:
Levoglucosenona (1,6-anhidro-3,4-dideoxi-b-D-glicero-hex-3-enopiranos-2-ulosa) (1) constituye un novedoso sintón quiral de la familia de los carbohidratos. Este compuesto ha sido empleado exitosamente en la preparación de compuestos con importante actividad biológica1 y en el desarrollo de nuevos inductores quirales para llevar a cabo transformaciones orgánicas asimétricas.2 La pirólisis convencional de celulosa pre-tratada con ácido fosfórico es la metodología más empleada para preparar levoglucosenona, ya que permite obtener el producto en forma simple con un elevado grado de pureza. Con el objeto de encontrar un proceso más rápido y sustentable, se estudió la obtención de levoglucosenona mediante pirólisis de celulosa asistidas por microondas, llevadas a cabo tanto en sistema cerrado como abierto. Empleando cualquiera de estos dos sistemas se logró obtener levoglucosenona como componente mayoritario de las mezclas de reacción (80-90%). Dependiendo de las condiciones de reacción empleadas, se forman además cantidades variables de ácido levulínico (2, 8-12%), 5-hidroximetilfurfuraldehido (3, 2-4%) y furfuraldehido (4, 0-1%). En este trabajo se informa un exhaustivo estudio de las variables experimentales que afectan la reacción. Los resultados demuestran que el rendimiento y la relación de productos es función de la potencia aplicada, del tiempo de reacción, pero fundamentalmente de la metodología empleada. Utilizando un protocolo de diseño estadístico de experimentos se pudieron establecer las mejores condiciones para la pirólisis de celulosa asistida por microondas y demostrar que es una metodología más sustentable que la pirólisis convencional para la obtención de levoglucosenona.