IQUIR   05412
INSTITUTO DE QUIMICA ROSARIO
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Acrilatos quirales derivados de levoglucosenona en reacciones de Diels-Alder en agua
Autor/es:
E. STREMBEL Y A.- G. SUÁREZ
Lugar:
Mar del Plata – Argentina
Reunión:
Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2007
Institución organizadora:
SAIQO
Resumen:
El empleo de agua como medio de reacción no sólo ha tenido interés desde una perspectiva de “química verde” sino porque existen numerosos ejemplos del efecto acelerador de este solvente en determinadas transformaciones químicas. La reacción de Diels-Alder es una de las reacciones más estudiadas en sistema acuoso. En nuestro grupo de investigación hemos desarrollado una serie de inductores quirales derivados de levoglucosenona, una cetona bicíclica enantioméricamente pura, que se obtiene de la pirólisis de papel de desecho.1 Estos inductores han sido excelentes auxiliares quirales en reacciones de cicloadición en solventes orgánicos.2 Con el objeto de desarrollar un sistema de reacción más sustentable, nos propusimos investigar el efecto de llevar a cabo las mismas reacciones de Diels-Alder pero medio acuoso, empleando los inductores quirales 1-4 derivados de levogluconenona. Con este propósito se evaluó la reacción de cicloadición entre los acrilatos 5 con ciclopentadieno