Síntesis de nuevos ligandos quirales a partir de levoglucosenona y su aplicación en reacciones enantioselectivas

M. M. ZANARDI, A. G. SUÁREZ

Mar del Plata – Argentina

Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2007

SAIQO

Los hidratos de carbono constituyen una valiosa fuente de quiralidad. Su empleo como materia prima para la síntesis de compuestos con actividad biológica y catalizadores quirales representa una ruta económica y sintéticamente versátil para alcanzar los objetivos sintéticos. Entre los nuevos sintones de la familia de los carbohidratos se destaca la levoglucosenona (1), que ha sido empleada como material de partida en la síntesis de compuestos biológicamente activos y más recientemente en la preparación de auxiliares quirales para la obtención de compuestos enantioméricamente puros.1 El objetivo de este estudio es emplear este sintón quiral en la preparación de 1,3-amino alcoholes y evaluar su capacidad inductiva en alquilaciones asimétricas.