Estudios Sintéticos hacia Melovinona y Alcaloides 4-Quinolónicos no Rutáceos

ARROYO AGUILAR, A. A.; KAUFMAN, T. S.; LARGHI, E. L

Mar del Plata

Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

SAIQO

Melovinona, un alcaloide quinolónico aislado de Melochia tomentosa, posee un inusual sustituyente en C-5. En este trabajo se presenta la síntesis del esqueleto carbonado en ruta hacia 1 que incluye la nitración de eugenol seguida de O-metilación del fenol para obtener 3. La posterior metátesis cruzada de olefinas bajo catálisis de rutenio (Grubbs I) y reducción del nitro y la olefina [Et3SiH, Pd/C (10%)] generó el sustrato 4, apropiado para implementar la síntesis de Conrad-Limpach hacia 5. La iodación selectiva de 5 en C-3 (6) seguida de metoxilación conduciría al alcaloide 1.