Cicloadiciones 1,3-dipolares de iluros de azometino con acrilatos quirales obtenidos a partir de derivados de biomasa

LLOMPART D.; SAROTTI, A. M.; SUÁREZ, A. G.; SPANEVELLO, R. A

Rosario

Taller; Segundo Taller Argentino de Ciencias del Ambiente; 2012

Universidad Nacional de Rosario

El aprovechamiento de los desechos urbanos e industriales para la generación de productos químicos de interés no sólo favorece a la conservación de los recursos naturale , sino que también contribuye a reducir los niveles de acumulación de residuos, contaminación y demanda energética. El tratamiento térmico de material celulósico bajo condiciones controladas genera levoglucosenona (1), una cetona bicíclica enantioméricamente pura con gran aplicación sintética. Nuestro grupo de investigación ha sido pionero en el empleo de esta valiosa unidad estructural en el desarrollo de novedosos inductores quirales, los que mostraron ser muy eficientes en reacciones de Diels-Alder asimétricas. En virtud de lo expuesto, nos propusimos extender el empleo de estos inductores mediante el estudio de reacciones de cicladición 1,3-dipolares empleando iluros de azometino. De esta manera, se tendría acceso a sistemas pirrolidínicos quirales y altamente funcionalizados, con aplicación en síntesis de productos naturales, síntesis asimétrica y química medicinal.