IQUIR 05412
INSTITUTO DE QUIMICA ROSARIO
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Obtención de 4-cianolevoglucosenona y sus aplicaciones sintéticas en reacciones de Diels-Alder
Autor/es:
GIRI, G. F.; A. M. SAROTTI; A. G. SUÁREZ; R. A. SPANEVELLO
Lugar:
Villa Carlos Paz
Reunión:
Simposio; XVIII Simposio Argentino de Química Orgánica; 2011
Institución organizadora:
Universiad Nacional de Córdoba
Resumen:
Los hidratos de carbono constituyen materiales de partida óptimos para la construcción enantioespecífica de productos biológicamente activos así como en la síntesis de novedosos catalizadores o auxiliares quirales. Estos últimos se tornan herramientas ideales de inducción asimétrica para la obtención de compuestos orgánicos ópticamente activos. Entre los nuevos sintones derivados de hidratos de carbono se destaca levoglucosenona (1), una enona biciclica enantiomericamente pura obtenida de la pirólisis de material celulósico. Este compuesto ha sido empleado exitosamente un el desarrollo de nuevos auxiliares quirales, demostrando excelente poder inductor enreacciones de Diels-Alder asimétricas. En virtud de la necesidad de generar nuevos auxiliares quirales, se desarrolló la síntesis de un nuevo derivado de levoglucosenona mediante la introducción de un grupo ciano en posición 4.
