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Los vinilboranos constituyen dienófilos de Diels-Alder muy novedosos e interesantes porque muestran alta reactividad, regioselectividad y selectividad endo/exo. Con el fin de realizar el diseño racional de nuevos alquilhalovinilboranos quirales para utilizarlos como dienófilos enantioselectivos en reacciones de Diels-Alder asimétricas se llevó a cabo un estudio teórico con nivel de teoría B3LYP/6-31G* de dichas reacciones utilizando los derivados clorados y bromados de ciclohexeno y de los terpenos quirales comerciales (+)-2-careno, (+)-3-careno, (+)- -pineno, (+)-longifoleno, (-)-canfeno, (-)-mirtenol y tres derivados de este último. Se modelaron los reactivos, las estructuras de transición y los aductos de Diels-Alder y se calcularon las energías de activación y de reacción para la reacción con ciclopentadieno. La secuencia de reacciones que involucra la síntesis de los alquilhalovinilboranos, la reacción de Diels-Alder y la oxidación al alcohol fue llevada a cabo bajo atmósfera inerte, debido a la labilidad de los organoboranos al aire y la humedad. La determinación de los excesos enantioméricos y la asignación de las configuraciones absolutas de los productos fueron llevadas a cabo por espectroscopía de RMN de los derivados del ácido (S)-O-acetilmandélico. Los resultados experimentales estuvieron en perfecta concordancia con los obtenidos en el estudio teórico. Todos los terpenos utilizados presentaron endo-selectividades de regulares a muy buenas (> a 90% para X= Br). El compuesto que provocó una mayor inducción quiral fue el derivado clorado de (+)-2-careno (Re/Si 30:70 para el producto endo). Este valor es ampliamente superior a los descriptos previamente en la literatura para otras reacciones de Diels-Alder de dienófilos activados con boro quirales