Análisis en la composición química y en las propiedades biomoleculares en extractos modificados con bromo

GARCÍA, PAULA; MARIO O. SALAZAR; FURLÁN, RICARDO L. E.

Carlos Paz, Cordoba

Simposio; XVIII Simposio Argentino de Química Orgánica; 2011

Los extractos químicamente modificados representan una potencial fuente alternativa de compuestos bioactivos.1 La clave para obtener cambios significativos en la composición química de extractos de origen natural es seleccionar grupos funcionales que sean suficientemente comunes como para estar presentes en una proporción sustancial de los componentes de extractos naturales. Estudios estadísticos preliminares basados en poblaciones representativas de compuestos presentes en extractos vegetales indican que grupos funcionales tales como dobles enlaces y anillos aromáticos están presentes en un 65% y un 40 %, respectivamente, de las estructuras de productos naturales estudiadas. La modificación química de un extracto por incorporación de bromo a través de estos grupos funcionales ha llevado al aislamiento de un inhibidor de la enzima acetilcolinesterasa.2 En este trabajo se reporta la bromación de 22 extractos vegetales de especies consideradas malezas en nuestro territorio. La reacción se realizó utilizando dos protocolos diferentes: uno en solución y uno con bromo inmovilizado en un soporte polimérico. Los cambios en la composición química de los extractos modificados por cada método fueron comparados utilizando Resonancia Magnética Nuclear de protones acoplada a Análisis de Componentes Principales (PCA) observando la discriminación del total de mezclas en los dos grupos: extractos de partida y extractos modificados. Se estudió además la incorporación de bromo en estructuras presentes en los extractos por espectrometría de masa. Esta técnica permitió comprobar el incremento en la proporción de compuestos bromados en los extractos modificados con respecto a los extractos de partida. Para evaluar diferencias en las propiedades biológicas de los extractos bromados versus sus correspondientes extractos naturales precursores se utilizaron ensayos bioautográficos. El resultado más destacado se obtuvo para el extracto de Medicago sativa, modificado con bromo en solución, para el que se observó una clara zona de inhibición de la enzima β-Glucosidasa. Esta actividad está ausente en el extracto de partida y en el extracto modificado en fase sólida.