Sintesis Y Estudio De La Reactividad De Derivados De N-Dimetilmaleoil-D-Alosamina. Comparación Con Análogos Derivados De D-Glucosamina

COLOMBO MARÍA I.; STORTZ, CARLOS A.; RÚVEDA, EDMUNDO A.

Buenos Aires

Congreso; XXVIII Congreso Argentino de Química y 4to. Workshop de Química Medicinal; 2010

Asociación Química Argentina

Con la idea de encontrar una medida que permita predecir tendencias en la regioselectividad de las reacciones de glicosidacion y en vista de que la presencia de enlaces de hidrógeno podria ser un factor importante para dicha selectividad, decidimos sintetizar los aceptores anoméricos derivados de N-dimetilmaleoil 4,6-O-bencilidén D-alosamina y realizar un estudio sobre de la presencia de enlaces de hidrógeno  intramoleculares, por determinacion de los coeficientes de temperatura (variacion del desplazamiento quimico en funcion de la temperatura) de los protones de los grupos hidroxilo, en solucion de DMSO, relacionándolos luego con los obtenidos para los correspondientes derivados de glucosamina. El análisis de estos coeficientes permitió determinar que solamente el derivado de alfa alosamina presenta un puente de hidrógeno intramolecular fuerte. Con la idea de encontrar una medida que permita predecir tendencias en la regioselectividad de las reacciones de glicosidacion y en vista de que la presencia de enlaces de hidrógeno podria ser un factor importante para dicha selectividad, decidimos sintetizar los aceptores anoméricos derivados de N-dimetilmaleoil 4,6-O-bencilidén D-alosamina y realizar un estudio sobre de la presencia de enlaces de hidrógeno  intramoleculares, por determinacion de los coeficientes de temperatura (variacion del desplazamiento quimico en funcion de la temperatura) de los protones de los grupos hidroxilo, en solucion de DMSO, relacionándolos luego con los obtenidos para los correspondientes derivados de glucosamina. El análisis de estos coeficientes permitió determinar que solamente el derivado de alfa alosamina presenta un puente de hidrógeno intramolecular fuerte.