IQUIR   05412
INSTITUTO DE QUIMICA ROSARIO
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Desarrollo de Dienófilos de Diels-Alder Quirales Activados con Boro. Síntesis y Reactividad de Alquilhalovinilboranos
Autor/es:
PISANO, P. L.; PELLEGRINET, S. C.
Lugar:
Lanús
Reunión:
Congreso; XXVIII Congreso Argentino de Química y 4to Workshop de Química Medicinal; 2010
Institución organizadora:
Asociación Química Argentina
Resumen:
La reacción de Diels-Alder constituye uno de los métodos más eficientes para construir anillos de seis miembros. A pesar de la gran cantidad de trabajos existentes en dicha área de la síntesis orgánica, nuevas metodologías dirigidas hacia el diseño de dienos y dienófilos siguen apareciendo en la literatura. Los vinilboranos constituyen dienófilos muy novedosos e interesantes porque muestran alta reactividad, regioselectividad y selectividad endo/exo. Asimismo, los cicloaductos obtenidos en dichas reacciones pueden ser transformados en variados productos con diversa funcionalidad y, a la vez, el anillo de seis miembros puede contener hasta cuatro centros estereogénicos. Mediante un estudio teórico/experimental realizado previamente en nuestro grupo de trabajo, encontramos que la importante congestión estérica de los dialquilvinilboranos quirales dificulta su síntesis y complica el curso de sus reacciones de Diels-Alder. Por tal motivo, recientemente nos hemos centrado en el estudio del empleo alternativo de alquilhalovinilboranos, cuyo átomo de boro resultaría menos impedido estéricamente y más deficiente de electrones y, por lo tanto, presentaría mayor reactividad.