ESTUDIO ESPECTROSCOPICO Y TEORICO PARA LA ELUCIDACION ESTRUCTURAL DE PRODUCTOS _________________________ DE DESCOMPOSICION DE HEXAMETILENETETRAMINA (HMTA)

NICOLÁS GRIMBLAT; ARIEL M. SAROTTI; TEODORO S. KAUFMAN; SEBASTIÁN O. SIMONETTI; RODOLFO M. RASIA

Rosario

Jornada; PRIMERAS JORNADAS DE CIENCIA Y TECNOLOGIA DE LA FBIOyF; 2021

Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas

Hexametilenetetramina (HMTA) es una amina cíclica con un amplio espectro de aplicaciones. Se hautilizado en tecnología de materiales, liberación controlada de gases farmacológicos, como sintónen síntesis orgánica y de importancia para entender ciertos fenómenos astronómicos. Sin embargo,debido a la similitud de los intermediarios de reacción; las etapas tempranas de descomposiciónbajo condiciones industriales no fueron estudiadas. En el presente estudio, mostramos que con laconjunción de herramientas quimiométricas aplicadas a Resonancia Magnética Nuclear (RMN) yestudios teóricos se logró caracterizar estructuralmente a los intermediarios de descomposición enetapas iniciales de HMTA a altas temperaturas y medio ácido. Se logró la deconvolución de lasseñales de RMN de 13C-15N-HMTA usando el algoritmo MCR-ALS; se realizaron estudioscomputacionales utilizando el nivel de teoría M062X/6-311+G** y estudios cinéticos dedescomposición de HMTA. Se observó que HMTA es sometida a una protonación, posterior aperturade anillo, seguido de un reordenamiento sigmátrópico [1,5H] (Esquema). Actualmente, nos encontramos trabajando en la utilización estas herramientas para indagar acercade diversos mecanismos de reacciones orgánicas (organocatálisis y catálisis organometálica).