Fuentes Alternativas de Materia Prima Quiral: Procesos y Aplicaciones

SPANEVELLO, R. A

Industria y Química

ASOCIACIÓN QUÍMICA ARGENTINA

Lugar: Buenos Aires; Año: 2012 p. 37 - 38

0368-0819

Biomasa es el término utilizado para describir toda la materia producida biológicamente, como son las estructuras celulares de plantas o de animales o los compuestos generados por éstos. La producción de combustibles y productos químicos a partir de biomasa es un concepto utilizado desde tiempos antiguos. Sin embargo, la búsqueda de nuevos métodos prácticos para obtener productos económicamente útiles a partir de fuentes renovables de materia prima es una imperiosa necesidad.Los hidratos de carbonos son los recursos naturales disponibles más abundantes y actualmente considerados la materia prima de la Química Verde del futuro. La necesidad de transformar fuentes de carbono renovables en productos químicos, combustibles y materiales ha motorizado el desarrollo de la química orgánica moderna en las dos últimas décadas. Para lograr un desarrollo sustentable se requiere innovar en las técnicas de obtención de energía, efectuar la producción de insumos químicos básicos haciendo un uso racional de los recursos disponibles y maximizar el reciclado para prevenir su bio-acumulación.A partir de celulosa microcristalina, papel de desecho o barros de celulosa (desecho proveniente de la industria papelera), se optimizaron las condiciones de pirólisis convencional y se desarrolló un nuevo método de pirólisis asistido por microondas1 para degradar la cadena polimérica generando una unidad estructural denominada levoglucosenona.Levoglucosenona es un material quiral muy versátil a partir del cual se han logrado desarrollar:Auxiliares quiralesUna familia de auxiliares quirales fueron sintetizados y utilizados eficientemente como inductores en reacciones de cicloadición de Diels-Alder2 y 1,3-dipolaresCatalizadores quiralesUna nueva serie de catalizadores del tipo amino-alcoholes fue sintetizada3 y se demostró su actividad quiral en reacciones de adición de dietilzinc con benzaldehído.Catalizadores quirales soportados en fase sólidaLos catalizadores del tipo amino-alcoholes fueron inmovilizados sobre resina de Wang y utilizados como catalizadores en fase sólida en reacciones de adición de dietilzinc con benzaldehído.Síntesis enantioespecíficaLevoglucosenona fue utilizada como materia prima para la síntesis de tri-O-acetil-D-alal,4 un glical derivado de la alosa.